2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane | 56169-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2,2-dimethoxyethyl)-[1,3]dithiane；2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-1,3-dithiane；2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 56169-20-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: DMCSXYLJSVMMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-92 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-((4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。关键三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了用于构建k二萜的三环部分（35）的合成序列。中心立体化学是通过将Diels-Alder在5元，二噻吩保护的5元二聚体中添加2,6-二甲基对苯醌和乙炔化物（具有很高的化学选择性）而提供的，该化合物具有适当的功能化处理能力被合并到最后的七元环中。通过一系列平衡和还原步骤建立了关于十氢化萘部分的其余立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/b509777k

文献信息

• The synthesis of 5- and 6-acyl-2(1<i>H</i>)-pyrimidinones
  作者：Winton D. Jones、Edward W. Huber、J. Martin Grisar、Richard A. Schnettler

  DOI：10.1002/jhet.5570240456

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-acyl-2(1H)-pyrimidinones is described. In addition, one example of the hitherto unknown 6-acyl-2(1H)-pyrimidinones has been prepared.

  描述了5-酰基-2（1H）-嘧啶酮的合成。另外，已经制备了迄今未知的6-酰基-2（1H）-嘧啶酮的一个实例。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• Four Nucleophilic Additions to Alkenynedioic Acid Derivatives in Tandem; Efficient One-Pot Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octenols
  作者：Takeshi Hata、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol300623j

  日期：2012.5.18

  When alkenynedioic acid derivatives were treated with a Grignard reagent, tandem cyclization and the incorporation of two molecules of the Grignard reagent occurred to give stereodefined bicyclo[4.2.0]octenols via four nucleophilic additions.

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。
• Chemistry of insect antifeedants from (part 2): Synthesis of a polyoxygenated decalin with limonoid structural homology.
  作者：Maria Gabriella Brasca、Howard B. Broughton、Donald Craig、Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82062-6

  日期：1988.1

  The synthesis of a polyoxygenated decalin (2) with limonoid structural homology, common to salannin and azadirachtin, has been completed using an efficient intramolecular Diels- Alder cycloaddition.

  使用有效的分子内Diels-Alder环加成反应，已完成了与茄红素和印苦ach子素共有的具有柠檬苦素类结构同源性的多加氧十氢化萘（2）的合成。
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 4): synthesis towards the limonoid azadirachtin; preparation of a functionalised decalin fragment
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Howard B. Broughton、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Peter L. Toogood、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80075-2

  日期：1989.1

  Synthetic studies are described towards the functionalised decalin (2). This represents an advanced intermediate in a proposed total synthesis of the naturally occurring insect antifeedant azadirachtin (1) involving a late coupling reaction to form the C-8 – C-14 bond. The final route to (2) involved an intramolecular Diels-Alder reaction of (13) and subsequent internal Michael addition to construct

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。