ethyl 1-methylsulfonyl-2-phenyl-2H-pyridine-4-carboxylate | 949101-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methylsulfonyl-2-phenyl-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 949101-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: VNSNXUVLQRBKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methylsulfonyl-2-phenyl-2H-pyridine-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-phenylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  库指导的2,4-二取代吡啶的固溶和固相合成：通过6π-氮杂电环化的一锅法

  摘要：

  已经成功地建立了一种有效的一锅合成方法，用于合成2,4-二取代的吡啶。该方法通过6π-氮杂电环化-芳香化序列进行。使用这种方法，已经迅速从乙烯基锡烷，乙烯基碘，磺酰胺和钯催化剂构建了在2位取代的吡啶结构。该方法进一步应用于固相合成，其中使用“无痕”磺酰胺连接剂可以快速制备少量的高纯度吡啶类化合物，而无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1002/asia.200900146
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-iodo-4-oxobutenoate 、 甲基磺酰胺 、 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-methylsulfonyl-2-phenyl-2H-pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  库指导的2,4-二取代吡啶的固溶和固相合成：通过6π-氮杂电环化的一锅法

  摘要：

  已经成功地建立了一种有效的一锅合成方法，用于合成2,4-二取代的吡啶。该方法通过6π-氮杂电环化-芳香化序列进行。使用这种方法，已经迅速从乙烯基锡烷，乙烯基碘，磺酰胺和钯催化剂构建了在2位取代的吡啶结构。该方法进一步应用于固相合成，其中使用“无痕”磺酰胺连接剂可以快速制备少量的高纯度吡啶类化合物，而无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1002/asia.200900146

文献信息

• A novel strategy for the synthesis of 2-arylpyridines using one-pot 6π-azaelectrocyclization
  作者：Toyoharu Kobayashi、Sho Hatano、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.048

  日期：2008.7

  A novel and useful method for the synthesis of 2-arylpyridines with a high efficiency and generality was achieved by utilizing the one-pot 6 pi-azaelectrocyclization followed by a base treatment. This is the first example of applying a sulfonamide to the azaelectrocyclization for efficient substituted pyridine synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.