α,α-dideuterio-2-methoxybenzyl alcohol | 55724-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dideuterio-2-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: ortho-methoxy-d₂-benzyl alcohol；Dideuterio-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 55724-35-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 140.15
• InChiKey: WYLYBQSHRJMURN-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideuterio-2-methoxybenzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法形成1-氯苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃

  摘要：

  已证明邻位取代的亚苄基氯的热解是制备1-氯-苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃的有用途径。给出了邻甲氧基亚苄基氯的热解中卡宾中间体的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81477-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 α,α-dideuterio-2-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法形成1-氯苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃

  摘要：

  已证明邻位取代的亚苄基氯的热解是制备1-氯-苯并环丁烯，蒽或苯并呋喃的有用途径。给出了邻甲氧基亚苄基氯的热解中卡宾中间体的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81477-x

文献信息

• Bis(oxazoline)–ligand-mediated asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of benzyl ethers: reaction mechanism based on the hydrogen/deuterium exchange effect
  作者：Maria Kitamura、Yoshimi Hirokawa、Yuki Yoshioka、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.059

  日期：2012.6

  asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of allyl benzyl ether in the presence of a bis(oxazoline) chiral ligand [(S,S)-Box–tBu] by comparing the reaction of both enantiomers of monodeuterated benzyl ether 1a–d. As a result, we found that chirality was induced via enantioselective deprotonation followed by efficient chirality transfer of the resulting chiral benzyl carbanion with the inversion of stereochemistry

  我们通过比较反应，研究了在双（恶唑啉）手性配体[（S，S）-Box- t Bu]存在下烯丙基苄基醚的不对称[2,3] -Wittig重排中的手性诱导机理。氘代苄基醚1a - d的两种对映体的组成。结果，我们发现手性是通过对映选择性去质子化诱导的，然后通过立体化学的反转有效地手性转移所得的手性苄基碳负离子。揭示了手性配体促进选择性去质子化并防止手性碳负离子消旋化。此外，我们检查了o的影响苯环上的-甲氧基取代基。
• 10.1021/acscatal.3c06091
  作者：Subaramanian, Murugan、Gouda, Chandrakant、Roy, Triptesh Kumar、Ganesan, Sivakumar、Banerjee, Subhrashis、Vanka, Kumar、Balaraman, Ekambaram

  DOI：10.1021/acscatal.3c06091

  日期：——

  alcohol is used as an acylating agent. This reaction system affords a wide range of α-branched aryl ketone derivatives with zero waste generation through the umpolung borrowing hydrogen strategy. Moreover, we have demonstrated the chemodivergent applications of the α-disubstituted ketones to other valuable building blocks, including large-scale synthesis of β-deuterated branched ketones. Several spectroscopic

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。
• HUSSAIN, AMJAD;PARRICK, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 609-612
  作者：HUSSAIN, AMJAD、PARRICK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel aryloxyphenyl-propanamines
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20070032555A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a non-radioactive, heavy-atom isotopologue of Compound 1 containing one or more deuterium in place of a hydrogen covalently bound to carbon. The Compound 1 isotopologues of the invention are inhibitors of norepinephrine uptake and possess unique biopharmaceutical and pharmacokinetic properties compared to the corresponding non-isotope containing compounds. They may also be used to accurately determine the concentration of Compound 1 in biological fluids. The invention further provides compositions comprising these heavy-atom Compound 1 isotopologue and methods of treating diseases and conditions linked to reduced neurotransmission of norepinephrine.
• [EN] NOVEL ARYLOXYPHENYLPROPANAMINES<br/>[FR] NOUVEAUX ARYLOXYPHENYLPROPANAMINES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007005643A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention relates to a non-radioactive, heavy-atom isotopologue of Compound 1 containing one or more deuterium in place of a hydrogen covalently bound to carbon. The Compound 1 isotopologues of the invention are inhibitors of norepinephrine uptake and possess unique biopharmaceutical and pharmacokinetic properties compared to the corresponding non-isotope containing compounds. They may also be used to accurately determine the concentration of Compound 1 in biological fluids. The invention further provides compositions comprising these heavy-atom Compound 1 isotopologue and methods of treating diseases and conditions linked to reduced neurotransmission of norepinephrine.
  [FR] La présente invention concerne un isotopologue à atomes lourds, non radioactif du composé 1 contenant au moins un deutérium à la place d'un hydrogène lié de manière covalente à un carbone. Les isotopologues du composé 1 de ladite invention constituent des inhibiteurs de recaptage de la norépinéphrine et possèdent des propriétés biopharmaceutiques et pharmacocinétiques uniques en comparaison avec les composés associés ne contenant pas d'isotopes. Ils peuvent, également, être utilisés pour déterminer avec précision la concentration du composé 1 dans des fluides biologiques. Ladite invention a aussi pour objet des compositions contenant ces isotopologues du composé 1 à atomes lourds et des méthodes de traitement de maladies et de troubles liés à la neurotransmission réduite de la norépinéphrine.