6-methyl-hepta-4,5-diene-1-ol | 60431-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-hepta-4,5-diene-1-ol
• 英文别名: methyl-6 heptadiene-4,5 ol-1；6-Methyl-4,5-heptadien-1-ol；6-methylhepta-4,5-dien-1-ol；6-methyl-hepta-4,5-dien-1-ol
• CAS: 60431-22-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LOEXNKPJKIFMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hepta-4,5-diene-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 异丙亚基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-allenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-hepta-4,5-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化活性噻唑鎓金（I）-卡宾的合成与表征

  摘要：

  硫胺类似物用于在水性条件下一步合成单金（I）-卡宾衍生物。所得的噻唑鎓金（I）-卡宾在有机溶剂中催化炔属二羰基化合物的5-内挖式碳环化，以及在水性缓冲液中丙二烯的加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc03791k

文献信息

• A Novel Method for Direct Construction of Indole Skeletons by Intramolecular Carbopalladation of Allenes Followed by Nucleophilic Substitution
  作者：Kunio Hiroi、Yuko Hiratsuka、Kazuhiro Watanabe、Ikuko Abe、Fumiko Kato、Mayumi Hiroi

  DOI：10.1055/s-2001-10787

  日期：——

  Upon treatment with a palladium catalyst, (o-iodoanilinoalkyl)allene compounds undergo intramolecular carbopalladation of allenes followed by intramolecular amination of π-allylpalladium complexes to afford indole derivatives in fairly good yields.

  在钯催化剂的作用下，(邻碘苯胺基烷基)丙二烯化合物经历丙二烯的分子内碳钯化反应，随后发生π-烯丙基钯配合物的分子内胺化反应，从而以相当好的产率得到吲哚衍生物。
• Hydroalkoxylation Catalyzed by a Gold(I) Complex Encapsulated in a Supramolecular Host
  作者：Z. Jane Wang、Casey J. Brown、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja202055v

  日期：2011.5.18

  Gold(I)-phosphine complexes are readily encapsulated by a tetrahedral supramolecular host (Ga(4)L(6)). We have investigated the catalytic activity of the resulting complexes for the intramolecular hydroalkoxylation of allenes. The catalytic activity of Me(3)PAuBr was increased 8-fold by encapsulation, as determined by initial rate kinetics, and we observed up to 67 catalytic turnovers by Me(3)PAu(+)

  金 (I)-膦配合物很容易被四面体超分子宿主 (Ga(4)L(6)) 封装。我们研究了所得配合物对丙二烯分子内加氢烷氧基化的催化活性。由初始速率动力学确定，Me(3)PAuBr 的催化活性通过封装增加了 8 倍，我们观察到封装在 Ga(4)L(6) 中的 Me(3)PAu(+) 催化转化率高达 67 ）。
• Allene Epoxidation. Highly functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from the oxidative cyclization of allenic alcohols.
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal、Feng Lin、Thierry Reix、Gregory S. Nadol、Raymond A. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92232-x

  日期：1992.2

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazolidines, Isoxazolidines, and Tetrahydrooxazines
  作者：R. L. LaLonde、Z. J. Wang、M. Mba、A. D. Lackner、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200905000

  日期：2010.1.12

  Au‐ff on a trip: Chiral ligands (L*) and chiral anions [(S)‐TriPAg] are employed in the gold(I)‐catalyzed enantioselective intramolecular additions of hydrazines and hydroxylamines to allenes. These complementary methods allow access to chiral vinyl isoxazolidines, oxazines, and differentially protected pyrazolidines. PNB=para‐nitrobenzoyl.

  旅途中的 Au-ff：手性配体 (L*) 和手性阴离子 [(S)-TriPAg] 用于金 (I) 催化的肼和羟胺与丙二烯的对映选择性分子内加成。这些互补方法允许获得手性乙烯基异恶唑烷、恶嗪和差异保护的吡唑烷。PNB=对硝基苯甲酰基。