(S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)thiophene | 1231244-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(1S)-1-prop-2-ynoxybut-3-enyl]thiophene
• CAS: 1231244-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: PSPARNADHZVJCJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)thiophene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-(thiophen-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 PS-C Amona II lipase 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。