4-oxo-4-(2-butylethynyl)-1-butanol | 67654-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-4-(2-butylethynyl)-1-butanol
• 英文别名: 1-hydroxydec-5-yn-4-one；1-hydroxy-dec-5-yn-4-one
• CAS: 67654-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YGWBJHZZFXGDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(2-butylethynyl)-1-butanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4-difluoro-5-decyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有三取代烯基氟和相关衍生物的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906283
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到4-oxo-4-(2-butylethynyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  带有三取代烯基氟和相关衍生物的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906283

文献信息

• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• Chilot, Jean-Jacques; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 307 - 316
  作者：Chilot, Jean-Jacques、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of α,β-acetylenic ketones by condensation of lithium acetylides with lactones
  作者：John C. Chabala、John E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85419-8

  日期：——
• An efficient Synthesis of Acetylenic ?- and ?-Hydroxy Ketones, ?- and ?-keto acids, and ?- diketones via addition of 1-alkinyllithium compounds to ?- and ?-lactones
  作者：Christine Wedler、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19933350503

  日期：——

  2-Hydroxy-6-alkyn-5-ones 3, 1-hydroxy-5-alkyn-4-ones 4, and 1-hydroxy-6-alkyn-5-ones 5 are conveniently obtained in exellent yields through a highly selective monoaddition of an 1-alkynyllithium compound 2 to gamma-valerolactone (1 a), gamma-butyrolactone (1 b) or delta-valerolactone (1 c). They are oxidized by pyridinium dichromate or Jones reagent to the corresponding acetylenic 1,4-diketones 6, 4-oxo carboxylic acids 7, and 5-oxo carboxylic acids 8, respectively.