3-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-dihydro-furan-2-one | 5418-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-((Ξ)-4-Methyl-benzyliden)-dihydro-furan-2-on；3-[(4-Methylphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 5418-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DZQULPJCBCHNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₁H₂₂BrNO₄
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  4-p-tolylbut-3-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• 一种由生物质平台化合物制备烷基萘类润滑油的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN115109016A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明涉及一种由生物质平台化合物芳香醛和内酯制备烷基萘类润滑油的方法。本发明方法共分为三部分：第一步为芳香醛和内酯在离子液体催化剂的作用下实现羟醛缩合反应，高选择性地获得具有共轭结构的苯基亚甲基呋喃酮；第二步为该产物在Metal/C的催化下加氢液化，得到保留苯环结构的苄基内酯；最后一步即为在固体酸催化剂的催化作用下，于固定床上通过对苄基内酯的无溶剂脱氧反应，一步实现多种烷基萘的合成。本发明中所用催化剂，原料来源丰富，价格低廉，容易分离；整个生产流程操作简便；本发明从廉价易得、来源丰富的农林废弃物木质纤维素平台化合物分子出发，合成具有高附加值的烷基萘类高级润滑油，具有很高的经济价值和战略意义。
• Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products
  作者：HANS ZIMMER、JOHANNES ROTHE

  DOI：10.1021/jo01083a009

  日期：1959.1
• Zimmer et al., Journal of Organic Chemistry, 1964, vol. 29, p. 925,926
  作者：Zimmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of physovenine and physostigmine analogs
  作者：C.H. Wang、S. Alluri、G. Nikogosyan、C. DeCarlo、C. Monteiro、G. Mabagos、H.H. Feng、A.R. White、M. Bartolini、V. Andrisano、L.K. Zhang、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.005

  日期：2016.7

  This Letter describes a versatile synthetic approach to prepare physovenine and physostigmine analogs. A series of analogs were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibition activities, including human acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) from human serum.

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。