3,3-bis(4-chlorobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 907555-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Bis(4-chlorobenzyl)dihydro-2(3H)-furanone；3,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 907555-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 335.23
• InChiKey: HXHNLFJNZMQXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-cis-3a-(4-chlorobenzyl)-7-chloro-2,3,3a,4,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 4-氯苄溴 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3,3-bis(4-chlorobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Alkene Carboetherification: Synthesis of Fused-Ring and Bridged-Ring Tetrahydrofurans
  作者：Yan Miller、Lei Miao、Azade S. Hosseini、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja3034075

  日期：2012.7.25

  to 75% ee) and provide evidence that copper is involved in the alkene addition step, likely through a cis-oxycupration mechanism. Catalytic enantioselective alkene carboetherification reactions are rare and future development of this new method into a highly enantioselective process is promising. During the course of the mechanistic studies a protocol for alkene hydroetherification was also developed

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。