3-hydroxy-3-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one | 3515-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one
• 英文别名: α-(2-oxo-3-hydroxyindolinyl<3>)-4-methylpyridine；3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)indolin-2-one；3-Hydroxy-3-<4>pyridylmethyl-oxindol；3-hydroxy-3-pyridin-4-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 3515-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00816998
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IFMMOXAOOLIMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-1,3-ul (4-pyridyl)-spiro[cyclopropane-1,3'[3H]-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 靛红 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到3-hydroxy-3-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单且可持续的四丁基氟化铵（TBAF）通过sp 3 C–H官能化催化合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚†

  摘要：

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra47332e

文献信息

• A novel and efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes over a heterogeneous, reusable silica-supported dodecatungstophosphoric acid catalyst
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1039/c3ra43515f

  日期：——

  A novel and efficient protocol has been developed for the synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes with isatin in good to excellent yield. This is the first example in which heterogeneous, reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) catalyzed sp3 C–H functionalization of 2-substituted azaarenes and (2-azaaryl)methanes.

  开发了一种新颖且高效的方法，通过2-甲基吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷在异钨酸硅（DTP/SiO2）催化下进行的sp3 C―H官能团化反应，合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。此方法在良好至优异的产率下进行。这是首个实例，展示了可重复使用的非均相硅载体十二钨磷酸（DTP/SiO2）催化2-取代吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷的sp3 C―H官能团化反应。
• Iron‐Catalyzed Direct Oxidative Alkylation and Hydroxylation of Indolin‐2‐ones with Alkyl‐Substituted N‐Heteroarenes
  作者：Ren‐Ming Hu、Dong‐Yang Han、Ning Li、Jie Huang、Yu Feng、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/anie.201913400

  日期：2020.3.2

  alkyl-substituted N-heteroarenes, through an oxidative cross-coupling reaction. The reaction is catalyzed by a simple iron salt under mild ligand-free and base-free conditions. The reaction is environmentally benign, employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant and oxygen source for the synthesis of O-containing compounds, and produces only water as the byproduct.

  本文提出的是两个不同的C（sp3）-H键，吲哚-2-酮和烷基取代的N-杂芳烃之间通过氧化交叉偶联反应的首次直接烷基化和羟基化反应。该反应由简单的铁盐在温和的无配体和无碱条件下催化。该反应在环境上是无害的，使用空气（分子氧）作为末端氧化剂和氧源来合成含O的化合物，仅产生水作为副产物。
• Moldvai, Istvan; Gacs-Baitz, Eszter; Szantay, Csaba, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 437 - 440
  作者：Moldvai, Istvan、Gacs-Baitz, Eszter、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function, Part 31 Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3′[3H]indol]-2′(1′H)-ones with Antihypoxic Effects
  作者：István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Mihály Balázs、Mária Incze、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19963291206

  日期：——

  into isatinylidenes (7,9–13, 17–19) by dehydration with 4‐toluenesulfonic acid. The dimer‐type compounds (14, 20) were also isolated in a few cases. The obtained isatinylidenes were transformed into 3‐spiro‐cyclopropane‐oxindoles (21–32) with dimethyloxosulfonium methylide. Compound 22 shows protective effects against hypobaric hypoxia and triethyltin induced brain edema.

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。
• A simple and sustainable tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles through sp³ C–H functionalization
  作者：Kumkum Kumari、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra47332e

  日期：——

  A green, practical, and metal-free protocol for direct addition of α-and γ-alkylazaarenes to isatins has been developed via sp3 C–H functionalization in water under controlled microwave radiation. This methodology provides a mild and fast route to biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields.

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。