6-hydroxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)hex-1-yn-3-one | 350986-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-1-yn-3-one；6-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-1-yn-3-one
• CAS: 350986-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FMFYZMCZYJSBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)hex-1-yn-3-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 7-hydroxy-4-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Oxaspirolactone Intermediate for the Synthesis of Spirolides

  摘要：

  建立了一种新方法来制备 C 2-氧化的 5,5-螺乙醛的新方法。 双螺乙醛分子的关键中间体。桥接的 在制备这些双环氧杂螺内酯的过程中，使用了桥接的原酯作为掩蔽羧酸。 双环氧杂螺内酯。合成手性内酯 (12) 手性内酯 (12) 的合成也有报道。内酯 (12) 中的两个手性 内酯 (12) 中的两个手性中心是通过将手性巴豆硼烷加到醛中而形成的。 加到一个醛中。内酯 (12) 的结构是通过单晶 X 射线衍射；正交空间群 P212121 (第 19 号），a 12.437(2)，b 23.881(4), c 7.545(1) Å, V 2240.9(5) Ω3，r(F) 0.0460、 和 Rw(F) 0.0458.

  DOI：

  10.1071/ch00111
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1-ethynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-hydroxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)hex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Oxaspirolactone Intermediate for the Synthesis of Spirolides

  摘要：

  建立了一种新方法来制备 C 2-氧化的 5,5-螺乙醛的新方法。 双螺乙醛分子的关键中间体。桥接的 在制备这些双环氧杂螺内酯的过程中，使用了桥接的原酯作为掩蔽羧酸。 双环氧杂螺内酯。合成手性内酯 (12) 手性内酯 (12) 的合成也有报道。内酯 (12) 中的两个手性 内酯 (12) 中的两个手性中心是通过将手性巴豆硼烷加到醛中而形成的。 加到一个醛中。内酯 (12) 的结构是通过单晶 X 射线衍射；正交空间群 P212121 (第 19 号），a 12.437(2)，b 23.881(4), c 7.545(1) Å, V 2240.9(5) Ω3，r(F) 0.0460、 和 Rw(F) 0.0458.

  DOI：

  10.1071/ch00111

文献信息

• Synthesis of an Oxaspirolactone Intermediate for the Synthesis of Spirolides
  作者：Margaret A. Brimble、Fares A. Fares、Peter Turner

  DOI：10.1071/ch00111

  日期：——

  A new method has been established for the preparation of C 2-oxidized 5,5-spiroacetals, which are key intermediates for the synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the spirolides. A bridged orthoester was used as a masked carboxylic acid in the preparation of these bicyclic oxaspirolactones. The synthesis of chiral lactone (12), a building block for the synthesis of the spirolides, is also reported. The two chiral centres in lactone (12) were assembled by addition of a chiral crotyl borane to an aldehyde. The structure of lactone (12) was determined by single-crystal X-ray diffraction; orthorhombic space group P212121 (No. 19), a 12.437(2), b 23.881(4), c 7.545(1) Å, V 2240.9(5) Å3, R(F) 0.0460, and Rw(F) 0.0458.

  建立了一种新方法来制备 C 2-氧化的 5,5-螺乙醛的新方法。 双螺乙醛分子的关键中间体。桥接的 在制备这些双环氧杂螺内酯的过程中，使用了桥接的原酯作为掩蔽羧酸。 双环氧杂螺内酯。合成手性内酯 (12) 手性内酯 (12) 的合成也有报道。内酯 (12) 中的两个手性 内酯 (12) 中的两个手性中心是通过将手性巴豆硼烷加到醛中而形成的。 加到一个醛中。内酯 (12) 的结构是通过单晶 X 射线衍射；正交空间群 P212121 (第 19 号），a 12.437(2)，b 23.881(4), c 7.545(1) Å, V 2240.9(5) Ω3，r(F) 0.0460、 和 Rw(F) 0.0458.