(4E)-4-Ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol | 155206-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-4-Ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol
• 英文别名: (E)-4-ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol；4-Ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol
• CAS: 155206-70-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AESIRAANQXXSLJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-Ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(2E)-1-Chloro-6-hydroxyhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tivola; Beccaria; Deagostino, Synthesis, 2000, # 11, p. 1615 - 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 methyloxirane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(4E)-4-Ethoxyhepta-4,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Mizoroki-Heck-Heteroannulation 级联反应合成高度官能化的二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  Mizoroki-Heck-杂环化级联反应已用于通过官能化烷氧基-1,3-二烯与几种邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺之间的反应，以良好的收率制备取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300972

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals with epoxides, promoted by lithium. Potassium mixed base LICKOR: Synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00969-8

  日期：1996.1

  Acetals 1, 7 and 8, in the presence of the mixed metal base LICKOR, undergo deprotonation and elimination reactions, affording enol ethers intermediates. Further hydrogen-metal exchange at the α-vinyl site of elimination products gives α-metalated species that yield, by reaction with epoxides, homoallyl alcohols. Experimental procedures are given for the conversion of the unsaturated species into the

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。
• 1,1-Diethoxybut-2-ene as a Precursor of (2-Hydroxyethyl)-Substituted Alkoxy Dienes: Convenient Intermediates for a New Synthesis of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Tetrahydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo00091a048

  日期：1994.6
• Prandi C., Venturello P., J. Org. Chem, 59 (1994) N 12, S 3494-3496
  作者：Prandi C., Venturello P.

  DOI：——

  日期：——
• Tivola; Beccaria; Deagostino, Synthesis, 2000, # 11, p. 1615 - 1621
  作者：Tivola、Beccaria、Deagostino、Prandi、Venturello

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Functionalised Dihydrobenzofurans and Indolines by Palladium-Catalysed Mizoroki-Heck-Heteroannulation Cascade Reactions of Alkoxy-1,3-dienes
  作者：Antonio Toppino、Paolo Arru、Niccolò Bianco、Cristina Prandi、Paolo Venturello、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/ejoc.201300972

  日期：2013.10

  A Mizoroki–Heck–heteroannulation cascade reaction has been used to prepare substituted dihydrobenzofurans and indolines in good yields by the reaction between functionalised alkoxy-1,3-dienes and several o-iodophenols or protected o-iodoanilines.

  Mizoroki-Heck-杂环化级联反应已用于通过官能化烷氧基-1,3-二烯与几种邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺之间的反应，以良好的收率制备取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚。