2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 357618-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-pyridinyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 357618-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: MMIJZAGPRCXBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-3-苯基-N1-[5,6,7,8-四氢-2-(4-吡啶基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基]-1,2-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-binding motif mimicry and cellular effects of a thieno[2,3-d]pyrimidine-based chemical inhibitor of atypical protein kinase C isoenzymes

  摘要：

  aPKC [非典型 PKC（蛋白激酶 C）]同工酶 ι 和 ζ 在细胞极性的形成和维持中发挥着关键作用，是 Ras 依赖性肿瘤中具有吸引力的抗肿瘤药物靶点。迄今为止，抑制 aPKC 催化活性的同工酶特异性化学生物学工具寥寥无几。在本文中，我们介绍了基于噻吩并[2,3-d]嘧啶的 aPKCs 强效选择性化学抑制剂的鉴定和功能表征。人 PKCι 激酶结构域与代表性化合物 CRT0066854 结合的晶体结构揭示了强效和选择性化学抑制剂的基础。此外，CRT0066854 取代了一个关键的 Asn-Phe-Asp 基团，该基团是腺苷结合口袋的一部分，并与富含精氨酸的 PKC 底物所使用的酸性补丁相连接。我们的研究表明，CRT0066854 可抑制细胞系中 LLGL2（致死大幼虫 2）的磷酸化，并在一系列基于细胞的检测中表现出表型效应。我们的结论是，该化合物可用作调节体外和体内 aPKC 活性的化学工具，并可指导寻找进一步的 aPKC 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1042/bj20121871
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnO-CeO2纳米复合材料：制备噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物的高效催化剂

  摘要：

  摘要 采用共沉淀法制备氧化锌-氧化铈(ZnO-CeO2)纳米复合材料，并通过X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FE-SEM)和粒度分布分析对其进行表征。XRD图显示氧化铈的立方相作为主要相。FE-SEM 图像显示了样品中氧化锌和氧化铈的均匀性分布。通过动态光散射技术测定的纳米复合材料的平均粒径为 58 nm。ZnO-CeO2 纳米复合材料的催化活性在噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 衍生物的合成中进行了检测。在所有情况下，产品都以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2017-0038

文献信息

• Antihelminthic Activity of Some 2-Substituted Thieno[2,3-d]pyrimidin-4- ones
  作者：Anelia Mavrova、Stefan Dimov、Dimitar Vutchev、Kameliya Anichina、Denitsa Yancheva

  DOI：10.2174/1570180814666171027161555

  日期：2018.6.21

  exhibit higher activity than the reference drugs albendazole and ivermectin at concentrations of 0.37, 0.35 and 0.48 µM resp. 0.92, 0.88 and 1.2 µM after 24-hour incubation of the samples. The highest efficacy at both incubations was revealed by 2-benzyl-5,6,7,8- tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 2 - 97.94% and 100%, respectively. Compound 15 demonstrated 97.5% antiparasitic activity after 48h

  背景：合理设计生物活性化合物的成功方法之一是生物立体异构策略。因此，噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-酮与喹唑啉，胞嘧啶和尿嘧啶的生物立体关系导致产生具有多种生物性质包括抗寄生虫活性的化合物。与哺乳动物相反，所有寄生虫均无法从头合成嘌呤，而是依靠嘌呤挽救途径（PSP）获得嘌呤，这对于它们的生存至关重要。考虑到上述事实，我们设计并合成了一些噻吩并[2,3-d]嘧啶类生物甾醇，以评估其抗旋毛虫病的功效。 方法：通过一锅式环缩合反应，将干燥的氯化氢气体通过2-氨基噻吩-羧酸盐和一系列烷基（分别为芳基）腈作为前体，合成目标化合物。 体外寄生虫学筛选是通过使用旋毛虫的封装感染性幼虫进行的，每1 mL生理溶液100个样本，通过用酸性胃蛋白酶溶液消化预先从肌肉胶囊中释放出来。 结果：合成了十四个2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮并鉴定了其结构。通过抗旋毛虫病筛选获得的数据表明，化合物2、8和15在参考浓度分别为0
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones
  作者：NITIN G. HASWANI、SANJAYKUMAR B. BARI

  DOI：10.3906/kim-1012-888

  日期：——

  In the present study, some new 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones derivatives (IIa-o) were synthesized. The target compounds (IIa-o) were synthesized through the acid catalyzed condensation of 2-cyano, 3-cyano, and 4-cyano-pyridines with various 2-amino-3-carbethoxythiophenes (Ia-e). All thiophene derivatives were synthesized by Gewald reaction. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by UV-Visible, FT-IR, ^1H-NMR, and mass spectral studies. All synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against various gram-positive and gram-negative bacterial and fungal strains. Amongst the synthesized compounds IIa, IIb, IId, IIe, and IIm were found to be active.

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASE C<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE THIÉNOPYRIMIDINE DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013078126A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have a PKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X如本文所定义。式（I）的化合物及其盐具有PKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Thienopyrimidine Inhibitors of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20140323435A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present application provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本申请提供了公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X的定义如本文所述。公式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• THIENOPYRIMIDINE AS INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASE C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP3048106A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, G, M, Q and X are as defined herein. The compound of formula (I) and its salts has aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物 或其盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q 和 X 如本文所定义。式（I）化合物及其盐具有 PKC 抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。