2-(cyclopenta-2,4-dienylidene)propan-1-ol | 73566-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopenta-2,4-dienylidene)propan-1-ol
• 英文别名: 6-Methyl-6-(hydroxymethyl)fulvene；2-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenepropan-1-ol
• CAS: 73566-25-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CVKLGQQVZLIARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopenta-2,4-dienylidene)propan-1-ol 生成 7-(1-hydroxypropan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  KNIGHT D. B.; BURNETTE J. C.; HALL R. W.; LAMBETH G. H., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 5, 184-186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)fulvene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-(cyclopenta-2,4-dienylidene)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的富烯衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60085a031

文献信息

• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• Unusual hydroxyl effect on fulvene endoperoxide decompositions
  作者：Ihsan Erden、John Basada、Daniela Poli、Gabriel Cabrera、Fupei Xu、Scott Gronert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.024

  日期：2016.5

  The thermal decomposition of fulvene endoperoxides ordinarily proceeds via an allene oxide intermediate affording oxepin-2(3H)-one derivatives. We have now uncovered new, unusual pathways in these decompositions where the presence of a hydroxyl group on the alkyl or aryl attached to the fulvene exocyclic double bond has a profound effect on the fate of the reactive intermediates derived from the unstable

  富烯内过氧化物的热分解通常是通过环氧乙烷中间体进行的，从而提供oxepin-2（3H）-one衍生物。现在，我们发现了这些分解中新的，不寻常的途径，其中连接在富烯外环双键上的烷基或芳基上的羟基的存在对衍生自不稳定内过氧化物的反应性中间体的命运产生了深远的影响。计算工作支持所提出的机械路径。
• Experimental and Theoretical Exploration of the Kinetics and Thermodynamics of the Nucleophile-Induced Fragmentation of Ylidenenorbornadiene Carboxylates
  作者：Abigail D. Richardson、Scott J. L’Heureux、Ava M. Henry、Elizabeth A. McDonough、Cameron J. Fleischer、Cameron C. McMullen、Trevor R. Reynafarje、Gisele P. Guerrero、Quinn E. Williams、Qingyang Zhou、David M. Malouf、Spencer E. Thurman、Julia E. Soeller、Jerry Y. Sheng、Erica A. Medhurst、Angel E. Canales、Ty B. Cecil、K. N. Houk、Philip J. Costanzo、Daniel A. Bercovici

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00980

  日期：2023.8.18

  calculations were performed to investigate the mechanism of fragmentation and support an asynchronous retro-[4 + 2] cycloaddition transition state. The computations generally correlated well with the observed free energies of activation for four diastereomers of the model system as a whole, within 2.6 kcal/mol. However, the observed order of the fragmentation rates across the set of diastereomers deviated from

  亚叉冰片二烯 (YND) 通过富烯和乙炔羧酸盐之间的 [4 + 2] 环加成反应制备，与硫醇亲核试剂反应，根据 YND 底物的对称性产生 4 至 8 个非对映异构体的混合物。非对映异构体混合物通过逆[4 + 2]环加成发生片段化，速率变化很大，80°C 下半衰期为 16 至 11,000 分钟。丙硫醇加合物 [YND-丙硫醇 (PT)] 的非对映异构体富集样品通过核奥沃豪瑟效应光谱 (NOESY) 相关性进行分离和鉴定。使用模拟动力学从观察到的速率数据推断各个非对映异构体的速率常数，并且它与直接测量的速率常数以及从分离的非对映异构体富集样品中测量的速率常数密切相关。模型系统的各个非对映异构体以不同的速率断裂，在CDCl 3中的半衰期范围为5至44分钟。进行密度泛函理论计算来研究碎片机制并支持异步逆[4 + 2]环加成过渡态。计算结果总体上与观察到的模型系统的四种非对映异构体的活化自由能良好相关，在
• Ylidenenorbornadiene Carboxylates: Experimental Kinetic Analysis of a Nucleophile-Induced Fragmentation Reaction
  作者：David M. Malouf、Abigail D. Richardson、Scott J. L’Heureux、Elizabeth A. McDonough、Ava M. Henry、Jerry Y. Sheng、Erica A. Medhurst、Angel E. Canales、Cameron J. Fleischer、Ty B. Cecil、Spencer E. Thurman、Cameron C. McMullen、Philip J. Costanzo、Daniel A. Bercovici

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00630

  日期：2022.4.22
• Synthesis of new fulvene derivatives
  作者：David B. Knight、James C. Burnette、Randall W. Hall、Gregory H. Lambeth

  DOI：10.1021/je60085a031

  日期：1980.4