N-Propyl-bromacetamid | 5395-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Propyl-bromacetamid
• 英文别名: 2-Bromo-N-propylacetamide
• CAS: 5395-67-5
• 化学式: C₅H₁₀BrNO
• 分子量: 180.044
• InChiKey: KOQUCXISMHTDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Propyl-bromacetamid 在 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4‐amino‐8‐(2‐fluoro‐6‐methoxyphenyl)‐N‐propylcinnoline‐[¹⁴C]‐3‐carboxamide TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-14 labeled GABA_Aα2/α3 selective partial agonists and the investigation of late-occurring and long-circulating metabolites of GABA_Areceptor modulator AZD7325

  摘要：

  抗焦虑活性与 GABAA α2 和 α3 亚基有关。为了更好地了解这些化合物的药物代谢和药代动力学特性，我们确定了几种目标化合物，并要求它们以 C-14 标记的形式存在。AZD7325 是一种选择性 GABAA α2 和 α3 受体调节剂，用于口服治疗焦虑症。通过[14C]AZD7325，在不同物种体内观察到了大量的AZD7325代谢物。报告介绍了一条有趣的代谢环化和芳香化途径，该途径导致了 M9 的三环核心以及 M10 和 M42 的氧化途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3602
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 溴乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Propyl-bromacetamid
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u

文献信息

• Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
  作者：Simon Bonte、Ioana Ghinea、Rodica Dinica、Isabelle Baussanne、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/molecules21030332

  日期：——

  cycloaddition of pyridinium ylides with alkynes was investigated under mild conditions. A series of 13 pyridinium salts was prepared by alkylation of 4-substituted pyridines. Their reactivity with propiolic ester or amide in various reaction conditions (different temperatures, solvents, added bases) was studied, and 11 indolizines, with three points of structural variation, were, thus, isolated and

  在温和条件下研究了吡啶鎓吡啶与炔的环加成反应。通过4-取代吡啶的烷基化制备一系列13个吡啶鎓盐。研究了它们在各种反应条件（不同温度，溶剂，添加的碱）下与丙酸酯或酰胺的反应性，从而分离和表征了11种具有三个结构变化点的吲哚嗪。当从相应的吡啶鎓盐就地生成的吡啶鎓内鎓盐和炔烃（X，Z =酯，酰胺，CN，羰基等）上均存在吸电子基团时，可获得最高的收率。吸电子取代基降低了吡啶鎓盐的酸解离常数（pKa），使环加成反应在室温下在水性缓冲液中于pH 7.5进行。
• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• Design, synthesis and evaluation of novel ¹⁹F magnetic resonance sensitive protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Yu Li、Guiquan Xia、Qi Guo、Li Wu、Shizhen Chen、Zhigang Yang、Wei Wang、Zhong-Yin Zhang、Xin Zhou、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6md00277c

  日期：——

  Fluorine is a highly attractive element for both medicinal chemistry and imaging technologies. To facilitate protein tyrosine phosphatase (PTP)-targeted drug discovery and imaging-guided PTP research on fluorine, several highly potent and 19F MR sensitive PTP inhibitors were discovered through a structure-based focused library strategy.

  氟对于药物化学和成像技术都是极具吸引力的元素。为了促进针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的药物发现和对氟的成像指导PTP研究，通过基于结构的聚焦文库策略发现了几种高效和19 F MR敏感的PTP抑制剂。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。