methyl (E)-3-cyclopropylacrylate | 59939-11-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-cyclopropylacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-cyclopropylacrylate；Methyl 3-cyclopropylacrylate；methyl (E)-3-cyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 59939-11-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IPOOZKZLEDMDSB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  28 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-cyclopropylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-杂原子二烯醇化物取代基对反离子辅助不对称阴离子氨基-Cope反应级联的显着影响

  摘要：

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00745
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-3-cyclopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese dioxide can oxidise unactivated alcohols under in situ oxidation–Wittig conditions

  摘要：

  以二氧化锰为氧化剂的原位醇氧化-维蒂希反应已应用于半活化醇，并首次应用于未活化醇，以生成相应的δ,δ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/a903980e

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• PYRAZINE GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160009662A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , G, and R 2 are defined herein.

  揭示了一种用于治疗受GPR40受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和R2在此处定义。
• Cyclic amines
  申请人：Zbinden Groebke Katrin

  公开号：US20060247238A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention is concerned with cyclic amines of formula (I) wherein X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , R 1′ , R 1″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit coagulation factor Xa and can be used as medicaments and for treating diseases associated with coagulation factor Xa.

  这项发明涉及公式(I)中的环氨基化合物，其中X1至X3，Y1至Y3，R1'，R1"和n如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，并可用作药物治疗与凝血因子Xa相关的疾病。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20090030003A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  该发明提供了式（I）的PDE9抑制化合物及其药用盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。还提供了含有式I化合物的药物组合物，并将其用于治疗神经退行性和认知障碍，如阿尔茨海默病和精神分裂症。