(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1218925-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-((1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1218925-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: WPECTUQKRZKYFS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 C₃₄H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核镍催化下α,β-不饱和γ-丁内酰胺的直接催化不对称Vinylogous Mannich-Type和Michael反应

  摘要：

  描述了作为供体的 α，β-不饱和 γ-丁内酰胺的直接催化不对称乙烯基反应。在简单的质子转移条件下，同双核 Ni(2)-Schiff 碱配合物促进了 N-Boc 亚胺的乙烯基曼尼希型反应，以及选择性地在 γ 位与硝基烯烃的乙烯基迈克尔反应。Vinylogous Mannich 加合物在 5:1-->30:1 dr 和 99% ee 中获得，而vinylogous Michael 加合物在 16:1-->30:1 dr 和 93-99% ee 中获得。

  DOI：

  10.1021/ja1002636

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-Type and Michael Reactions of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Catalysis
  作者：Nicholas E. Shepherd、Hirooki Tanabe、Yingjie Xu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1002636

  日期：2010.3.24

  Direct catalytic asymmetric vinylogous reactions of an alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam as a donor are described. A homodinuclear Ni(2)-Schiff base complex promoted a vinylogous Mannich-type reaction of N-Boc imines as well as a vinylogous Michael reaction to nitroalkenes selectively at the gamma-position under simple proton-transfer conditions. Vinylogous Mannich adducts were obtained in

  描述了作为供体的 α，β-不饱和 γ-丁内酰胺的直接催化不对称乙烯基反应。在简单的质子转移条件下，同双核 Ni(2)-Schiff 碱配合物促进了 N-Boc 亚胺的乙烯基曼尼希型反应，以及选择性地在 γ 位与硝基烯烃的乙烯基迈克尔反应。Vinylogous Mannich 加合物在 5:1-->30:1 dr 和 99% ee 中获得，而vinylogous Michael 加合物在 16:1-->30:1 dr 和 93-99% ee 中获得。
• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to nitroolefins
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25832c

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to nitroolefins is developed using cinchona alkaloids as the catalysts. Both product enantiomers are accessible with moderate to good enantioselectivity.

  以金鸡纳生物碱为催化剂，开发了α，β-不饱和γ-丁内酰胺对硝基烯烃的第一个有机催化对映选择性直接乙烯基类迈克尔反应。两种产物对映异构体均具有中等至良好的对映选择性。
• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Schiff Base Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki、Hirooki Tanabe、Yingjie Xu、Bo Sun

  DOI：10.3987/com-12-s(n)58

  日期：——

  Direct catalytic asymmetric vinylogous Michael reaction is described. 2.5 mol % of homobimetallic (S)-Ni-2-Schiff base complex efficiently catalyzed the addition of alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam to nitroalkenes under simple proton transfer conditions, giving vinylogous Michael products in 83-99% yield, 16:1-> 30:1 dr, and 96-99% ee.