2-Propanoylpyridine-4-carbonitrile | 37398-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Propanoylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 37398-50-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: IIUFSIVLWZIVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-酮丁酸 在 NH₄S₂O₈ 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到2-Propanoylpyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Homolytic acylation of protonated pyridines and pyrazines with .alpha.-keto acids: the problem of monoacylation

  摘要：

  The silver-catalyzed decarboxylation of alpha-keto acids by persulfate leads to acyl radicals, which can effect the selective homolytic acylation of pyridine and pyrazine derivatives. Compared with the previously developed source of acyl radicals by hydrogen abstraction from aldehydes, this procedure is more effective in monoacylation when multiple positions of high nucleophilic reactivity are available in the heterocyclic ring. Although the introduction of an acyl group strongly activates the heterocyclic ring toward further substitution, monoacylation can be achieved by taking advantage of the difference in basicity and lipophilicity between the starting base and the monoacylation products in a two-phase system.

  DOI：

  10.1021/jo00008a050

文献信息

• Arylhydrazone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0335832A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Verbindungen der Formel I worin A, X₁, X₂, X₃, X₄, Y, Z und R₁-R₆ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 A、X₁、X₂、X₃、X₄、Y、Z 和 R₁-R₆ 具有描述中给出的含义，具有宝贵的药用特性，对肿瘤特别有效。它们以已知的方式生产。
• FONTANA, FRANCESCA;MINISCI, FRANCESCO;BARBOSA, MARIA CLAUDIA NOGUEIRA;VIS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2866-2869
  作者：FONTANA, FRANCESCA、MINISCI, FRANCESCO、BARBOSA, MARIA CLAUDIA NOGUEIRA、VIS+

  DOI：——

  日期：——
• US4971986A
  申请人：——

  公开号：US4971986A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5118709A
  申请人：——

  公开号：US5118709A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5238941A
  申请人：——

  公开号：US5238941A

  公开（公告）日：1993-08-24