methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate | 61380-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 61380-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: UJPCPWFTFXWVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 4-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base controlled diverse reactivity of allyl cyanide for synthesis of multi-substituted benzenes
  作者：Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01270a

  日期：——

  functionalized 2H-pyran-2-ones has been demonstrated for the synthesis of various multi-substituted benzenes through a tandem process. We observed that lithium hydroxide provides a major product from α-attack and a minor product from γ-attack of allyl cyanide, while the use of sodium hydride as a base exclusively provides the product by γ-attack of allyl cyanide. We have also performed NMR experiments to understand

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。
• Acetyltrimethylsilane:  A Novel Reagent for the Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones to Unsymmetrical Biaryls
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Manish Dixit、Resmi Raghunandan、P. R. Maulik

  DOI：10.1021/jo052085y

  日期：2006.1.1

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one using acetyltrimethylsilane (ATMS) as a novel reagent in good yield. The novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring from 2H-pyran-2-ones via two-carbon insertion from ATMS used

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Carbanion induced, base-catalyzed, synthesis of highly functionalized 8-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones from 2H-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Farhanullah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00528-2

  日期：2002.4

  A general and efficient synthesis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4l–r has been delineated from the acid hydrolysis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2,2-dimethyltrimethylene)ketals 3a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。