3-(iodoethynyl)pyridine | 37968-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodoethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Iodoethynyl)pyridine；3-(2-iodoethynyl)pyridine
• CAS: 37968-63-1
• 化学式: C₇H₄IN
• 分子量: 229.02
• InChiKey: DPDUBLZTDJFZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodoethynyl)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,4-bis(3-pyridyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜粉介导的碘乙炔均偶联反应合成对称 1,3-丁二炔

  摘要：

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910802026568
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(iodoethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由有机叠氮化物和末端炔烃合成5-碘-1,2,3-三唑的配体加速作用，底物范围和机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339312

文献信息

• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Acetic Acid Promoted Direct Iodination of Terminal Alkynes with N-Iodosuccinimide: Efficient Preparation of 1-Iodoalkynes
  作者：Ming Yao、Hangxing Xiong、Jingjing Zhang、Sen Yang、E Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1708002

  日期：2020.7

  An efficient and highly chemoselective approach for the direct iodination of terminal alkynes using acetic acid as N-iodosuccinimide activated reagent under metal-free conditions has been developed. This facile process tolerates a variety of terminal alkynes and provides the desired products in good to excellent yields (up to 99%).

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。
• Catalytic and Computational Studies of N-Heterocyclic Carbene or Phosphine-Containing Copper(I) Complexes for the Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-Triazoles
  作者：Steven Lal、Henry S. Rzepa、Silvia Díez-González

  DOI：10.1021/cs500326e

  日期：2014.7.3

  Two complementary catalytic systems are reported for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and iodoalkynes. These are based on two commercially available/readily available copper complexes, [CuCl(IPr)] or [CuI(PPh3)3], which are active at low metal loadings (PPh3 system) or in the absence of any other additive (IPr system). These systems were used for the first reported mechanistic studies on this

  据报道，对于叠氮化物和碘代炔烃的1，3-偶极环加成反应，存在两个互补的催化体系。这些基于两种可商购/易购的铜络合物[CuCl（IPr）]或[CuI（PPh 3）3 ]，它们在低金属负载量下（PPh 3系统）或在没有其他任何添加剂的情况下（IPr系统）。这些系统用于该特定反应的首次报道的机理研究。通过实验/计算DFT方法可以确定（1）一些碘炔在铜催化条件下可能易于脱卤，更重要的是，（2）两种不同的机理途径可能与这些催化剂竞争（通过铜） （III）金属环或通过起始碘炔的直接π-活化。