ethyl 2-diazo-3-hydroxypentanoate | 126580-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: 2-Diazonio-1-ethoxy-3-hydroxypent-1-en-1-olate
• CAS: 126580-08-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: YRWYMVZRTGZASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxypentanoate 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到丙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4催化的重氮在水中分解：β-酮酯的实用合成

  摘要：

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  从 α-重氮-β-酮酯和相关系统方便地合成乙烯基重氮甲烷

  摘要：

  摘要 通过硼氢化钠还原 a-重氮-p-酮酯，然后三氯氧化磷诱导所得 a-重氮-p-羟基酯脱水，可以很容易地制备一系列乙烯基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1080/00397919208019285

文献信息

• Development of the Enantioselective Addition of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Philipp Koschker、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ja206995s

  日期：2012.2.1

  A novel synthetic strategy toward the asymmetric synthesis of vicinal diols bearing a tertiary center is presented. The method encompasses the dinuclear Mg-catalyzed asymmetric addition of ethyl diazoacetate into several aldehydes, oxidation of the diazo functionality, and diastereoselective alkyl transfer of various organometallics into the resulting chiral β-hydroxy-α-ketoesters to afford a diverse

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。
• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。
• Stereoselective Intramolecular 1,3 C−H Insertion in Rh(II) Carbene Reactions
  作者：Weifeng Shi、Bo Zhang、Jian Zhang、Binge Liu、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol051130l

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 1,3 C-H insertion has been found to be a predominant reaction pathway in the Rh(II)-mediated reaction of beta-tosyl alpha-diazo carbonyl compounds.

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。
• Reaction of β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds with trimethylsilyl halides: a novel diazo decomposition process
  作者：Fengping Xiao、Zhenhua Zhang、Jian Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.070

  日期：2005.12

  When β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds were treated with trimethylsilyl halide, a mixture of α- and γ-halide substituted unsaturated carbonyl compounds was obtained. The mechanism of this novel diazo decomposition process is discussed.

  当用三甲基甲硅烷基卤化物处理β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物时，得到α-和γ-卤化物取代的不饱和羰基化合物的混合物。讨论了这种新颖的重氮分解过程的机理。