N-(2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide | 1323310-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl]tosylamide；N-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1323310-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 367.49
• InChiKey: WRHDSDSSOHDAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.48 g的产率得到(E)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 、 异丁醛 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-methyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。
• Synthetic study on dolastatin 16: concise and scalable synthesis of two unusual amino acid units
  作者：Taiki Umezawa、Akinori Sato、Yasuto Ameda、Loida O. Casalme、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.054

  日期：2015.1

  A convenient and scalable synthesis of two unusual amino acid units found in dolastatin 16, dolaphenvaline, and dolamethylleuine, is described. Dolastatin 16, which was first isolated from the sea hare Dolabella auricularia by Pettit, exhibits not only strong inhibition of growth for a variety of human cancer cell lines but also potent antifouling activity against the larvae of the barnacle Balanus

  描述了一种便捷且可扩展的合成方法，可合成在dolastatin 16，dolaphenvaline和dolamethylleuine中发现的两个不同的氨基酸单元。Dolastatin 16是最早由Pettit从海兔Dolabella auricularia中分离出来的，不仅表现出对多种人类癌细胞系生长的强烈抑制作用，而且还具有针对藤壶Balanus amphitrite幼虫的有效防污活性。合成的关键要素是有机催化曼尼希反应，可在氨基酸单元中以几乎完全的对映和非对映选择性构建两个连续的立体中心。
• Diastereoselective Protocols for the Synthesis of 2,3-<i>trans</i>- and 2,3-<i>cis</i>-6-Methoxy-morpholine-2-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Michele Penso、Francesca Foschi、Sara Pellegrino、Andrea Testa、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1021/jo300221y

  日期：2012.4.6

  were realized in few steps, through the condensation between 5,6-diethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one and an appropriate imine, which is the key reaction to control the C2–C3 relative stereochemistry, followed by a methanolysis/ring-closure tandem reaction sequence. In particular, 2,3-trans-morpholines derive from the R*,S*-product of the acid condensation of N-functionalized alkylimines with the

  通过5之间的缩合，只需几个步骤即可实现两种高选择性合成2,3-反式和2,3-顺式-6-甲氧基-3-取代的吗啉-2-羧酸酯的非对映选择性和直接方法。6-二乙氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-酮和适当的亚胺，是控制C2-C3相对立体化学的关键反应，其后是甲醇裂解/闭环串联反应序列。特别地，2，3-反式吗啉衍生自N-官能化的亚烷基亚胺与上述内酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的酸缩合的R *，S *产物，而2，3-顺式吗啉衍生自N-官能化的亚烷基甲硅烷基乙缩醛的酸缩合产物。R *，R * -N-甲苯磺胺与内酯的基本缩合产物。
• Conversion of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino- and <i>N</i>-Tosylamino-Benzyl Phenylsulfones by Green Strecker Reactions to α-Aminobenzyl Nitriles Using Potassium Hexacyanoferrate(II)
  作者：Xiaochun Hu、Rongzhi Li、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751914x14030207593683

  日期：2014.7

  α-aminobenzyl nitriles has been achieved by eco-friendly Strecker reactions using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium hydroxide as a base. The protocol has the advantages of using a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, employing a simple work-up procedure and producing high yields.

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。