5-nitro-2,3-indoledione 3-oxime | 49675-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2,3-indoledione 3-oxime
• 英文别名: 3-(hydroxyimino)-5-nitroindolin-2-one；5-nitro-1 H-indole-2,3-dione-3-oxime；3-(hydroxyamino)-5-nitroindol-2-one
• CAS: 49675-77-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: SYXCHNVOFSUQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,3-indoledione 3-oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-氰基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  简便高效地合成4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂并进行生物学评估。

  摘要：

  方便，有效地合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，并通过MTT分析在三种人类癌细胞系H1975，HepG2和SMMC-7721中评估了它们的抗肿瘤活性。设计并合成了新的化合物19a-19h，以寻找功能强大的EGFR抑制剂，并探索喹唑啉环C-2位处的甲基是否对EGFR抑制具有积极作用。发现19a-19h的所有化合物对所有三种细胞系均有效，并且发现5种化合物（19c，19d和19f-19h）对H1975的毒性高于吉非替尼。SAR研究表明，喹唑啉环C-2位的甲基可以显着提高4-苯胺基喹唑啉的抗肿瘤能力。根据蛋白质印迹分析的结果也得出了相同的结论。在所有测试的化合物中，19g对H1975表现出极强的效力，IC50值为0.11μM，明显低于吉非替尼（1.23μM）。Western印迹分析的结果表明，化合物19c和19g可以显着抑制磷酸化EGFR的表达，尤其是19g几乎完全被抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.032
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到5-nitro-2,3-indoledione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  靛红肟的不含金属的合成通过与羟吲哚的自由基偶合反应吨-BuONO在水

  摘要：

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。

  DOI：

  10.1039/c7ob01235g

文献信息

• A novel strategy to the synthesis of 4-anilinoquinazoline derivatives
  作者：Zheng Wang、Cuiling Wang、Yanni Sun、Ning Zhang、Zhulan Liu、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.028

  日期：2014.1

  A novel approach to prepare 4-anilinoquinazoline derivatives based on the transformation of indoline-2,3-dione to formamidine was developed. The processes with this approach are simple, efficient, and environmentally friendly. The efficiency of this approach was evaluated by synthesizing 17 4-anilinoquinazolines and comparing the obtained yields with those achievable through conventional synthetic

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。
• Sur quelques dérivés de l'oxindole et de l'isatine. III. Les acides isatine-carboxyliques-5 et -6
  作者：Edgardo Giovannini、Plato Portmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310525

  日期：——

  Description d'une synthèse sûre de la carboxy-6-isatine à partir du carboxy-6-oxindole, réalisée soit en passant par l'oxime, selon la méthode de Baeyer, soit par oxydation directe au moyen de bioxyde de sélénium.

  描述D'UNE SYNTHESESûre距离德拉羧基-6-靛红àpartir杜羧基-6-羟基吲哚，réalisée搜易得顺便帕L'肟，聚赛龙拉德METHODE的Baeyer，搜易得帕oxydation DIRECTE AU中沙德bioxyde日硒。
• Synthesis and evaluation of isatin derivatives as corrosion inhibitors for Q235A steel in highly concentrated HCl
  作者：Gang Chen、Hui-jun Su、Ying-pan Song、Yu Gao、Jie Zhang、Xiao-jiang Hao、Jing-rui Zhao

  DOI：10.1007/s11164-012-0870-9

  日期：2013.10

  A series of inhibitors—isatin derivatives aimed at anticorrosion of Q235A steel—was synthesized. The molecule structures were analyzed by NMR and MS. The inhibition on the corrosion in a concentrated HCl solution as high as 3 M was studied by weight loss, molecular simulation, and potentiodynamic polarization. The results indicate that isatin derivatives act as mixed type (cathodic/anodic) inhibitors. Several compounds were investigated in the formulations, during which compound 6 shows 95.5 % inhibition efficiency under the concentration of 100 mg/L accompanied by urotropine and 1,4-dihydroxy-2-butyne.

  一系列抑制剂——旨在防止Q235A钢腐蚀的靛红衍生物——被合成出来，并通过NMR和MS分析了分子结构。通过失重法、分子模拟和动电位极化法研究了这些衍生物在高达3M浓盐酸溶液中的抑制腐蚀作用。结果表明，靛红衍生物具有混合型（阴极/阳极）抑制剂的作用。在配方中研究了几种化合物，其中化合物6在100mg/L浓度下与乌洛托品和1,4-二羟基-2-丁炔共同作用时表现出95.5%的抑制效率。
• Use of isatin derivatives as ion channel activating agents
  申请人：——

  公开号：US20020016354A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to ion channel activating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds that has proven useful as openers of SK Ca and IK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK channel activating agents for the manufacture of medicaments and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK channel activating agents. The SK/IK channel activating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK channels, in particular respiratory diseases such as asthma, cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease and rhinorrhea, convulsions, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, irritable bowel syndrome, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic heart disease, angina pectoris, coronary heart disease, traumatic brain injury, psychosis, anxiety, depression, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, migraine, arrhythmia, hypertension, absence seizures, myotonic muscle dystrophia, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labor, baldness, cancer, and immune suppression.

  本发明涉及离子通道激活剂。更具体地说，本发明涉及一类特定的化合物，已被证明对SKCa和IKCa通道的开放具有用处。在进一步方面，本发明涉及利用这些SK/IK通道激活剂制造药物和包含SK/IK通道激活剂的药物组合物。本发明的SK/IK通道激活剂对于治疗或缓解与SK/IK通道相关的疾病和症状非常有用，特别是呼吸道疾病，如哮喘、囊性纤维化、慢性阻塞性肺疾病和鼻涕，痉挛、血管痉挛、冠状动脉痉挛、肾脏疾病、多囊肾病、膀胱痉挛、尿失禁、膀胱排空阻塞、肠易激综合征、胃肠功能障碍、分泌性腹泻、缺血、脑缺血、缺血性心脏病、心绞痛、冠心病、创伤性脑损伤、精神病、焦虑、抑郁、痴呆、记忆和注意力缺陷、阿尔茨海默病、痛经、嗜睡症、雷诺氏病、间歇性跛行、斯约格伦综合征、偏头痛、心律失常、高血压、缺席性癫痫发作、肌肉肌无力、干燥综合征、2型糖尿病、胰岛素过多症、早产、秃头、癌症和免疫抑制。
• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。