ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenyl)acrylate | 1417191-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1417191-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HACKIXZTKGVYTF-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• A Facile One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Acyl-α,α-Unsaturated Esters from Alkynyl Esters and Aryl Acyl Chlorides
  作者：Jianwen Jiang、Haiyi Liu、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751912x13445848109899

  日期：2012.10

  ( Z)-α-Acyl-α,β-unsaturated esters can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions and in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of alkynyl esters in benzene, followed by the Stille cross-coupling with aryl acyl chlorides using CuI as co-catalyst.

  以 CuI 为助催化剂，通过钯催化苯中炔酯的氢化苯甲酰化反应，然后与芳基酰基氯发生 Stille 交叉偶联反应，可以在温和的条件下一锅合成 ( Z)-α-酰基-α,β-不饱和酯，而且产量很高。