8,3'-Deoxythunberginol A | 71568-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,3'-Deoxythunberginol A
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-1H-isochromen-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)isocoumarin；3-(4-hydroxy-phenyl)-isocoumarin；3-(4-Hydroxy-phenyl)-isocumarin；3-(4-hydroxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 71568-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: QNIHFTBVVWVPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,3'-Deoxythunberginol A 在 alkaline solution 作用下， 生成 4'-hydroxy-α'-oxo-bibenzyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 209, p. 321,323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 8,3'-Deoxythunberginol A
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524

文献信息

• 3-Aryl-3,4-Dihydroisocoumarins with Amino-Acid Fragments
  作者：S. V. Shilin、O. V. Shablykina、V. V. Ishchenko、Yu. N. Zabolotnaya、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-016-1720-6

  日期：2016.7

  New amino-acid derivatives of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins were prepared via acylation of the amine of natural amino acids by phenoxyacetic acids containing 3,4-dihydroisocoumarin substituents on the benzene ring.

  3-芳基-3,4-二氢异香豆素的新氨基酸衍生物是通过苯环上含有3,4-二氢异香豆素取代基的苯氧乙酸酰化天然氨基酸的胺而制备的。
• 3-Arylisocoumarins with Amino-Acid Fragments
  作者：S. V. Shilin、O. V. Shablykina、V. V. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-014-1042-5

  日期：2014.10

  New amino-acid derivatives of 3-arylisocoumarins were prepared via acylation of the amine groups of natural amino acids by phenoxyacetic acids containing an isocoumarin substituent on the benzene ring.

  通过苯氧基乙酸对天然氨基酸的氨基进行酰化，制备了 3-芳基异香豆素的新型氨基酸衍生物，苯环上含有异香豆素取代基。
• Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2491

  日期：——

  Various 3-arylisocoumarins (5, 6, 8, 10, 11, and 12) were simply prepared in high yields by heating homophthalic acids (1-4) with aromatic acyl chlorides. 8-Hydroxy-3-phenylisocoumarin (17) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (18), and 8-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl) isocoumarin (19) were obtained by alkaline hydrolysis of 10 and 11, respectively, followed by treatment with acetic anhydride. 3, 4-Dihydro-8-hydroxy-3-phenyl-isocoumarin (24) was prepared from 10 by alkaline hydrolysis followed by reduction with sodium borohydride then heating with acetic anhydride. 3-(p-Hydroxyphenyl)-isocoumarin (7), 8-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (9), 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-phenylisocoumarin (13), and 3, 4-dihydro-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (23) were prepared by demethylation of 6, 8, 12 and 22, respectively. All the prepared isocoumarins and some other isocoumarin derivatives (25-30) were examined in vitro for antifungal activity. The structure-activity relationships are discussed.

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。
• Inhibition of the enzymes in the leukotriene and prostaglandin pathways in inflammation by 3-aryl isocoumarins
  作者：Meera Ramanan、Shweta Sinha、Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.066

  日期：2016.11

  mPGES1 respectively, play pivotal roles in augmenting inflammatory responses. PGE2 is known to participate in cancer pathological processes as well. Isocoumarins are natural compounds with a wide range of biological activities. In this study, 3-aryl isocoumarin derivatives are synthesized and tested against 5-LOX enzyme in vitro and PGE2 production in HeLa cells. Most of the compounds show high activity

  5-LOX和mPGES1分别在花生四烯酸途径之一中的白三烯和另一途径中的PGE 2的生物合成在增强炎症反应中起关键作用。已知PGE 2也参与癌症病理过程。异香豆素是具有广泛生物活性的天然化合物。在这项研究中，合成了3-芳基异香豆素衍生物，并针对HeLa细胞中的5-LOX酶和体外PGE 2产生进行了测试。大多数化合物显示出高活性，并且1c被鉴定为双重抑制剂，针对5-LOX和PGE 2的IC 50为4.6±0.26μM和6.3±0.13μM。分别生产。另一种化合物7f对5-LOX的IC 50为12.4±0.14μM。进一步的研究表明1c和7f对抗5-LOX的作用机理是混杂的和竞争性的作用方式。Thunberginol A（7c）对PGE 2的生产表现出的IC 50为15.8±0.03μM 。1c和7c抑制mPGES1和COX-2的mRNA表达。这项研究确定了一种具有双重抑制活性的新型支架1c，
• Functionalized 2'-carboxamidodeoxybenzoins by ring opening of 3-aryl-1H-isochromen-1-ones with secondary amines
  作者：Olga V. Shablykina、Viktoria S. Moskvina、Valentina V. Ishchenko、Eugenia B. Valter、Volodymir P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-016-1874-y

  日期：2016.4

  An efficient approach based on pyrone ring opening in 3-arylisocoumarins in the presence of cyclic secondary amines was developed in order to prepare amides of deoxybenzoin-2'-carboxylic acids, diverse functionalized structures useful for the synthesis of polyfunctional compounds.

  为了制备脱氧安息香-2'-羧酸的酰胺，用于合成多官能化合物的各种官能化结构，开发了一种基于在3-芳基异香豆素在3-芳基异香豆素中的吡喃环开环的有效方法。