3-((1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)oxazolidin-2-one | 835632-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 835632-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IHYRHFVNVAOWIQ-NBEYISGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高对映选择性 [4 + 3] 环加成反应的氮稳定氧烯丙基阳离子衍生自 Allenamides

  摘要：

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja044760b
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 diphenyl [(trifluoromethyl)sulfonyl]phosphoramidate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((1R,2S,5R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键/离子对相互作用的烯丙酰胺和呋喃之间的对映选择性氧化（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201704804

文献信息

• The First Epoxidations of 1-Amidoallenes. A General Entry to Nitrogen-Substituted Oxyallyl Cations in Highly Stereoselective [4 + 3] Cycloadditions
  作者：Hui Xiong、Richard P. Hsung、Craig R. Berry、C. Rameshkumar

  DOI：10.1021/ja0108638

  日期：2001.7.1
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Highly Enantioselective [4 + 3] Cycloaddition Reactions of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from Allenamides
  作者：Jian Huang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ja044760b

  日期：2005.1.1

  A chiral Lewis acid-catalyzed highly enantioselective [4 + 3] cycloaddition reaction of allenamide-derived nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is described here. The use of bisoxazoline ligand and CuOTf2 provides high enantioselectivity, especially with [SbF6]- as the counteranion.

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。
• Enantioselective Oxidative (4+3) Cycloadditions between Allenamides and Furans through Bifunctional Hydrogen-Bonding/Ion-Pairing Interactions
  作者：Laura Villar、Uxue Uria、Jose I. Martínez、Liher Prieto、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201704804

  日期：2017.8.21

  N‐trifluoromethanesulfonyl phosphoramides catalyze the enantioselective (4+3) cycloaddition between furans and oxyallyl cations, the latter being generated in situ by oxidation of allenamides. The chiral organic phosphoramide counteranion is proposed to engage in the activation of the oxyallyl cation intermediate through cooperative hydrogen‐bonding and ion‐pairing interactions, enabling an efficient chirality

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。