(E,4Z)-4-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)but-2-enal | 1350811-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E,4Z)-4-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)but-2-enal
• CAS: 1350811-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: XEAUQCCRBBJUTG-URNUOFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 以87%的产率得到(E,4Z)-4-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  呋喃的开环反应具有很高的区域选择性和非对映选择性，可通过控制添加依斯丁衍生的重氮酰胺来实现

  摘要：

  环状重氮酰胺与呋喃体系的反应，使用乙酸铑（II）作为催化剂，得到各种（3 Z）-3-[（2 E）-4-氧戊二-2-烯-1-亚烷基]吲哚-2-酮以区域和非对映选择性的方式。非对映选择性是基于环状重氮酰胺的流速。通过单晶X射线分析表征代表性产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.004

文献信息

• Ring opening reaction of furan with high regio- and diastereo-selectivity via controlled addition of isatin-derived diazoamides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datshanamoorthy Azhagan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.004

  日期：2011.12

  Reaction of cyclic diazoamides with furan systems using rhodium(II) acetate as a catalyst afforded a variety of (3Z)-3-[(2E)-4-oxopent-2-en-1-ylidene]indol-2-ones in a regio- and diastereo-selective manner. The diastereoselectivity was based on the flow rate of cyclic diazoamides. The representative products were characterized by single-crystal X-ray analyses.

  环状重氮酰胺与呋喃体系的反应，使用乙酸铑（II）作为催化剂，得到各种（3 Z）-3-[（2 E）-4-氧戊二-2-烯-1-亚烷基]吲哚-2-酮以区域和非对映选择性的方式。非对映选择性是基于环状重氮酰胺的流速。通过单晶X射线分析表征代表性产物。