9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine | 170996-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 170996-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂N₅O₃
• 分子量: 461.113
• InChiKey: CLTPFJXTDJBZJB-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到9-(6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  发现涉及其“水解活性”的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶II型（共价）失活：合成和评估衍生自腺苷的二卤代高乙烯基乙烯基核苷类似物。

  摘要：

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上

  DOI：

  10.1021/jm9801410
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 二氯乙酸 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  发现涉及其“水解活性”的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶II型（共价）失活：合成和评估衍生自腺苷的二卤代高乙烯基乙烯基核苷类似物。

  摘要：

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上

  DOI：

  10.1021/jm9801410