10-aminovindoline | 947538-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 10-aminovindoline
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-4-amino-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 947538-30-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₆
• 分子量: 471.554
• InChiKey: BWXBJTYAOMVCNE-ACSXSLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-aminovindoline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与天然和合成药效团偶联的新型文多林衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了新的长春花生物碱衍生物以提高天然生物碱文多林的生物活性。为此，进行了实验以将文多林与各种结构单元连接起来，例如氨基酸、1,2,3-三唑衍生物、吗啉、哌嗪和 N-甲基哌嗪。新化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱（MS）表征。几种化合物对人妇科癌细胞系表现出体外抗增殖活性，IC50 值在低微摩尔浓度范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules25041010
• 作为产物：
  描述：

  10-nitrovindoline 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-aminovindoline
  参考文献：
  名称：

  新型文多灵-白杨素杂化物的合成

  摘要：

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100725

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• 文朵灵衍生物的医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103304565B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一类具有如下通式I所示结构的文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐在制备用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗2型糖尿病的药物中的用途，以及含有所述文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐的用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗糖尿病的药物组合物。所述文朵灵衍生物对β-细胞具有促进胰岛素分泌的作用，整体动物试验表明该类化合物具有降血糖、降血脂、改善糖耐量和胰岛素耐量等功能。该类化合物可用于2型糖尿病的治疗。
• Aromatic Electrophilic Substitutions on Vindoline
  作者：Csaba Szántay、Álmos Gorka-Kereskényi、Lajos Szabó、László Hazai、Miklós Lengyel、Csaba Szántay、Zsuzsanna Sánta、György Kalaus

  DOI：10.3987/com-07-11049

  日期：——
• Synthesis of Novel Vindoline‐Chrysin Hybrids
  作者：Szabolcs Mayer、Nóra Nagy、Péter Keglevich、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay Junior、László Hazai

  DOI：10.1002/cbdv.202100725

  日期：2022.1

  activity, among others anticancer activity. Chrysin had shown synergic effect with several antiproliferative compounds (e. g., doxorubicin, cisplatin and ciglitazone), therefore, we attempted the synthesis of a novel vindoline-chrysin hybrid molecule. However, in the first case a diphenylamine structure was isolated. The mechanism of the unexpected reaction was studied, and then the originally targeted hybrid

  长春花生物碱是众所周知的微管靶向剂，可用于对抗某些类型的癌症。Vindoline是单体长春花的一种不具有抗肿瘤作用的生物碱，虽然其衍生物对这些吲哚生物碱领域有严重影响。白杨素是一种次生植物代谢物，具有广谱的生物活性，以及​​其他抗癌活性。白杨素与几种抗增殖化合物（例如多柔比星、顺铂和环格列酮）显示出协同作用，因此，我们尝试合成一种新的文多林-白杨素杂合分子。然而，在第一种情况下，分离出二苯胺结构。研究了意外反应的机理，然后通过反向路线偶联合成了最初靶向的杂化物。使用分子的不同位点产生了进一步的杂合体。对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 测定了抗肿瘤活性，大多数细胞系有50 个值。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of New Vindoline Derivatives Coupled to Natural and Synthetic Pharmacophores
  作者：András Keglevich、Leonetta Dányi、Alexandra Rieder、Dorottya Horváth、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay、Ahmed Dhahir Latif、Attila Hunyadi、István Zupkó、Péter Keglevich、László Hazai

  DOI：10.3390/molecules25041010

  日期：——

  structural units, such as amino acids, a 1,2,3-triazole derivative, morpholine, piperazine and N-methylpiperazine. The structure of the new compounds was characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry (MS). Several compounds exhibited in vitro antiproliferative activity against human gynecological cancer cell lines with IC50 values in the low micromolar concentration range.

  合成了新的长春花生物碱衍生物以提高天然生物碱文多林的生物活性。为此，进行了实验以将文多林与各种结构单元连接起来，例如氨基酸、1,2,3-三唑衍生物、吗啉、哌嗪和 N-甲基哌嗪。新化合物的结构通过核磁共振光谱和质谱（MS）表征。几种化合物对人妇科癌细胞系表现出体外抗增殖活性，IC50 值在低微摩尔浓度范围内。