7-oxanorbornene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 51372-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxanorbornene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (1S,2S,3R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 51372-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JYJBURATEMWQOS-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxanorbornene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-endo-2,3-(biscarbomethoxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  高压有机化学。V. 呋喃与丙烯酸酯和马来酸酯的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经在高压条件下研究了呋喃与丙烯酸酯和马来酸酯的一系列 Diels-Alder 反应。丙烯酸和聚合物的加合物的近似内/外比率...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.496
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 马来酸二甲酯 在 氯化铪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以91%的产率得到7-oxanorbornene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The HfCl4-Mediated Diels–Alder Reaction of Furan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4079::aid-anie4079>3.0.co;2-n

文献信息

• Aryl Norbornanes and Analogues via Palladium-Catalyzed Hydroarylation with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Gabriele Bartoli、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1055/s-2008-1078051

  日期：——

  The palladium-catalyzed hydroarylation of arenediazonium tetrafluoroborates with norbornene derivatives and analogues in the presence of Pd(OAc)2 and i-Pr3SiH in THF affords hydroarylation products containing the added aryl unit in the exo position in good to high yields. The reaction tolerates a variety of useful functional groups and can be performed as a one-pot procedure generating the arenediazonium salt in situ.

  钯催化的芳香重氮四氟硼酸盐与降冰片烯衍生物及其类似物在Pd(OAc)2和i-Pr3SiH存在下于THF中的氢芳基化反应，可以高至很好的产率得到在exo位置含有添加芳基单元的水合芳基产物。该反应容忍多种有用的官能团，并可以采用一锅法进行，即现场生成芳香重氮盐。
• Palladium-catalysed intermolecular arylation and alkenylation of bicylic alkenes
  作者：Richard C. Larock、Peter L. Johnson

  DOI：10.1039/c39890001368

  日期：——

  Bicyclic alkenes undergo facile intermolecular arylation or alkenylation by the corresponding organic iodides, KO2CH, n-Bu4NCI and 2.5% Pd(OAc)2.

  双环烯烃通过相应的有机碘化物KO 2 CH，n-Bu 4 NCI和2.5％Pd（OAc）2进行分子间芳基化或烯基化反应。
• An efficient and novel stereoselective protocol for the construction of syn-facially bridged norbornane frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01257-1

  日期：2002.8

  An efficient protocol for the synthesis of syn-facially bridged norbornane frameworks has been developed via tandem cyclization–cycloaddition reactions of rhodium carbenoids generated from α-diazo ketones. Using this new methodology, various functionalized syn-facially bridged norbornane frameworks have been synthesized in a stereoselective manner.

  通过从α-重氮酮生成的铑类胡萝卜素的串联环化-环加成反应，已经开发了合成顺桥联降冰片烷骨架的有效方案。使用这种新方法，已经以立体选择性的方式合成了各种功能化的顺桥联降冰片烷骨架。
• Preparation and activity of ruthenium catalyst based on β-cyclodextrin for ring-opening metathesis polymerization
  作者：Daichi Yoshida、Garry Sinawang、Motofumi Osaki、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada、Yoshinori Takashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152712

  日期：2021.1

  Inspired by substrates-recognition of enzymes, we prepared supramolecular catalyst (Ru-βCD Cat) for ring-opening metathesis polymerization (ROMP) by modifying second generation Grubbs catalyst® (M204) with β-cyclodextrin (βCD) derivative (VPhe-βCD). The ROMP activity of Ru-βCD Cat was demonstrated using 7-oxanorbornene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester (ONorCOOMe). The VPhe-βCD cavity recognized

  受底物识别酶的启发，我们通过用β-环糊精（βCD）衍生物（VPhe-βCD）修饰了第二代Grubbs催化剂（M204），制备了用于开环易位聚合（ROMP）的超分子催化剂（Ru-βCDCat） 。Ru-βCDCat的ROMP活性使用7-氧杂降冰片烯-2,3-二羧酸二甲酯（ONorCOOMe）进行了证明。VPhe-βCD腔识别ONorCOOMe单体，并附着在Ru-βCDCat的催化金属中心上，从而在水性介质中以更高的收率和分子量（M n）生长聚（ONorCOOMe）。产量和M n比第二代Hoveyda-Grubbs催化剂（M720）获得的聚（ONorCOOMe）高。1-金刚烷醇阻止ONorCOOMe占据βCD腔，成为竞争性客体分子。该抑制导致较低的聚合物收率和M n。这些结果表明，Ru-βCDCat的空腔对ONorCOOMe的分子识别对于提高聚合物的收率和聚ONorCOOMe的M n至关重要。
• A Highly Efficient Palladacycle Catalyst for Hydrophenylation of C-, N-, and O-Substituted Bicyclic Alkenes under Aerobic Condition
  作者：Ke Yuan、Ting Ke Zhang、Xue Long Hou

  DOI：10.1021/jo050491b

  日期：2005.7.1

  A new phosphine-free palladacycle catalyst 4 was prepared from benzyl oxazoline in high yield and fully characterized. With it as catalyst, hydrophenylation reactions of a wide range of bicyclic alkenes, not only norbornene and norbornadiene but also oxa- and aza-bicyclic alkenes, with iodobenzene proceeded smoothly under aerobic condition without exclusion of water. Up to 1.7 x 10(6) TON as well as 1.2 x 10(5) TOF were achieved.