N-(3-phenylallylidene)-2-propanamine | 42956-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylallylidene)-2-propanamine
• 英文别名: isopropyl-(3-phenyl-allylidene)-amine；N-isopropyl-3-phenyl-iminopropene-2；3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-en-1-imine
• CAS: 42956-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DQVJIFPBSUZEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.9297 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylallylidene)-2-propanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用 1,3-氮杂二烯酸酐反应合成具有多达五个连续立构中心的官能化哌啶

  摘要：

  描述了一种模块化且可扩展的策略，该策略将 3-甲基戊二酸酐重塑为具有至少三个连续立体中心的 2-氧代哌啶。该方法依赖于 1,3-氮杂二烯与酸酐组分的化学选择性和立体控制环化。由此产生的酸系烯丙基 2-氧代哌啶随后参与多种选择性片段生长过程，包括催化脱硝烯基化、卤代内酯化和 Vilsmeier-Haack 官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07390g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3-phenylallylidene)-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• A Simple and Inexpensive Method for the Preparation of Imines and Azadienes
  作者：A. Saoudi、A. Benguedach、H. Benhaoua

  DOI：10.1080/00397919508015438

  日期：1995.8

  Abstract A number of imines and azadienes were prepared in high yield and good purity by using the condensation reactions of various aldehydes and ketones with amines over natural Algerian bentonite.

  摘要 利用各种醛、酮与胺在天然阿尔及利亚膨润土上的缩合反应，以高收率和良好的纯度制备了多种亚胺和氮杂二烯。
• Metallorganische reaktionen konjugierter azomethine
  作者：Christiane Müller、Lutz Stamp、Heindirk tom Dieck

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99525-1

  日期：1986.7

  C2H4)Ni[P(C6H5)3]2 is already substituted by 1-monoaza-1,3-dienes (MAD) C6H5CHCHCHNR (R  C6H5, C6H4-4-CH3, iso-C3H7) to yield, via polymer-type intermediates, complexes of the type (MAD)-Ni(PR′3)2 (III, VIII). Under equally mild conditions, the phosphine may also be substituted, finally giving the complexes [(MAD)Ni(PR′3)]2 (IV, VI). An X-ray structure investigation was performed with one complex of

  在-20°C下，C 2 H 4）Ni [P（C 6 H 5）3 ] 2中的乙烯已经被1-单氮-1,3-二烯（MAD）取代C 6 H 5 CH = CHCH = NR （Rç 6 ħ 5，C 6 H ^ 4 -4-CH 3，异-C 3 H ^ 7），以产率，通过高分子型中间体，类型（MAD）-Ni（PR'的配合物3）2（ III，VIII）。下同样温和的条件，膦也可以被取代，最后给出配合物[（MAD）的Ni（PR' 3）] 2（四，六）。的X射线结构调查用一个复杂的每种类型的执行（VIII，R异-C 3 H ^ 7，IV，RÇ 6 ħ 5）中，由于1个H NMR数据是难以interprete在结构方面参数。单核VIII在空间群结晶P与一个1235.1（3），b 1260.6（4），Ç 1543.0（5）PM和α85.34（3），β71.34（2）和γ65.97（2）°。该MAD配体是η
• Synthesis of silicon heterocycles via gas phase cycloaddition of aminomethylsilylenes
  作者：Joachim Heinicke、Susanne Meinel

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00533-6

  日期：1998.6

  Co-thermolytical reactions of 1,1,2,2-tetrakis(dimethylamino)- or tetrakis(isopropylamino)dimethyldisilane 1 or 2 with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, 1,4-diheterodienes, 1-oxa- or 1-azadienes gave Si-functionalized unsaturated silicon heterocycles 3–15. The disilanes act as precursors for intermediate aminosilylenes that undergo regioselective [1+4]-cycloadditions with 2,3-dimethylbutadiene and 1,4-diheterodienes

  1,1,2,2-四（二甲基氨基）-或四（异丙基氨基）二甲基乙硅烷1或2与2,3-二甲基丁-1,3-二烯，1,4-二杂二烯，1-氧杂-的共热反应或1- azadienes得到的Si-官能不饱和硅杂环3 - 15。乙硅烷充当中间体氨基甲硅烷基的前体，后者与2，3-二甲基丁二烯和1,4-二杂二烯进行区域选择性的[1 + 4]-环加成，分别得到硅杂环戊3-烯和二杂环异戊环4-烯。与不饱和酮和亚胺的反应产生了1-氧杂-和1-氮杂-2-硅杂环戊-4-烯（主要）和-3-烯（次要）的异构体混合物，表明了一种逐步机理。共热解2用2，3-二甲基丁二烯，二亚胺或亚氨基酮导致NH官能团Me（i PrNH）Si的环加成产物，但产率明显低于1。