3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propionaldehyde | 1013326-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propanal
• CAS: 1013326-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: QLHBNIUXNKWXQT-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propionaldehyde 在 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.41h， 生成 tert-butyl (2-((1R,2R,3R,4S,5E,7E,9S)-1,3-bis(benzyloxy)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6,9-tetramethyldeca-5,7-dien-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于钛醇盐的区域选择性炔-炔还原偶联由原位生成的芳基酰胺酯介导

  摘要：

  描述了由原位生成的芳基酰胺酯介导的基于钛醇盐的炔-炔还原偶联。在 37 个实例中实现了高水平的区域选择性，其中仅形成了 (E, E)-二烯。据我们所知，这项研究代表了金属介导的还原偶联中明显的酰胺和氨基甲酸酯导向效应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00550
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 邻硝基苯甲醛 在 3C₂₅H₅₂N₂*3H⁽¹⁺⁾*O₄₀PW₁₂^(3-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可回收 烯胺 催化剂 用于不对称直接交叉羟醛反应 的 醛类 在乳液介质中

  摘要：

  高度非对映和对映选择性的交叉羟醛反应 醛类（> 20 ：1 dr，99％ee），手性催化二胺-多金属氧酸盐 烯胺 催化剂在乳液介质中的报道。这类催化剂 可以循环使用几次，而不会显着降低活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15473g

文献信息

• Chiral Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Salt Catalyzed Syn-Selective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo100976e

  日期：2010.7.2

  Highly syn-selective cross-aldol reaction of aldehydes has remained a challenging subject in the field of aminocatalysis. To achieve this end, chiral primary amines have been explored and the primary−tertiary diamine−Brønsted acid salts are found to promote the cross-aldol reactions of aldehydes with high activity and syn selectivity. Among various vicinal diamines screened, l-phenylalanine derived

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。
• Highly Enantioselective Aldol Reactions Catalyzed by a Recyclable Fluorous (<i>S</i>) Pyrrolidine Sulfonamide on Water
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol800074z

  日期：2008.3.1

  Fluorous (S) pyrrolidine sulfonamide serves as an efficient promoter for highly enantioselective aldol reactions of ketones and aldehydes with aromatic aldehydes on water. A notable feature of the organocatalyst is that it can be recovered from the reaction mixtures by simple fluorous solid-phase extraction and subsequently reused (up to seven cycles) without a significant loss of catalytic activity and stereoselectivity.
• Titanium Alkoxide-Based Regioselective Alkyne–Alkyne Reductive Coupling Mediated by In Situ Generated Arylamidate
  作者：Bin Cai、James S. Panek

  DOI：10.1021/jacs.0c00550

  日期：2020.2.26

  A titanium alkoxide-based alkyne-alkyne reductive coupling mediated by in situ generated arylamidate is described. High level of regioselectivity is achieved in 37 examples, where (E, E)-dienes are formed exclusively. To the best of our knowledge, this study represents the first example of an apparent amide and carbamate directing effect in metal-mediated reductive coupling.

  描述了由原位生成的芳基酰胺酯介导的基于钛醇盐的炔-炔还原偶联。在 37 个实例中实现了高水平的区域选择性，其中仅形成了 (E, E)-二烯。据我们所知，这项研究代表了金属介导的还原偶联中明显的酰胺和氨基甲酸酯导向效应的第一个例子。
• Recyclable enamine catalysts for asymmetric direct cross-aldol reaction of aldehydes in emulsion media
  作者：Qiang Gao、Yan Liu、Sheng-Mei Lu、Jun Li、Can Li

  DOI：10.1039/c1gc15473g

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective cross-aldol reactions of aldehydes (>20:1 dr, 99% ee), catalyzed by chiral diamine-polyoxometalate acid combined enamine catalysts in emulsion media, are reported. This type of catalysts can be recycled several times without significant deterioration of activity and selectivity.

  高度非对映和对映选择性的交叉羟醛反应 醛类（> 20 ：1 dr，99％ee），手性催化二胺-多金属氧酸盐 烯胺 催化剂在乳液介质中的报道。这类催化剂 可以循环使用几次，而不会显着降低活性和选择性。