pyrazole-1-acetic acid methyl ester | 142890-12-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrazole-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate；methyl 2-pyrazol-1-ylacetate
• CAS: 142890-12-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02029025
• 分子量: 140.142
• InChiKey: WJUHYXHQRFJCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazole-1-acetic acid methyl ester 生成 7-chloro-4-hydroxy-3-(pyrazol-1-yl)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyquinolone derivatives

  摘要：

  一类4-羟基-2(1H)-喹啉酮衍生物，其在3位被N-连接的杂芳环系统取代，是NMDA受体的选择性非竞争性拮抗剂和/或是AMPA受体的拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要使用NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病中具有实用价值。

  公开号：

  US05252584A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以35 %的产率得到pyrazole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-环丙基酰腙的 C-C 键断裂

  摘要：

  尽管它们可用作导向基团，但尚未探索利用腙对环丙烷进行 C-C 键断裂。在此，开发了 Pd 催化N-环丙基酰腙的 C-C 键断裂反应，然后进行环异构化生成吡唑。该方案能够合成各种具有潜在生物活性的α-吡唑羰基化合物。对照实验和 DFT 计算表明，稳定的 6 元螯合钯配合物发生 β-碳消除，生成共轭吖嗪作为后续环异构化的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d4ob00349g

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• 7-Acylamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0059683A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  7β-Acylamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen der Formel worin insbesondere m 0 (direkte Bindung) oder 3 bedeutet und die Gruppe -(CnH2n)- Methylen oder Aethylen, X Sauerstoff, W die Gruppe -CO- oder X-W zusammen die Gruppe -CO-, Y Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten organischen Rest, z.B. Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Cycloalkenyl. Phenyl oder Heterocyclyl, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel -CH2-R2, worin R2 eine veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe, z.B. Niederalkanoyloxy oder Heterocyclylthio bedeutet und R3 Wasserstoff oder Methoxy darstellen, Hydrate und Salze von diesen Verbindungen besitzen antibiotische Eigenschaften und sind gegen grampositive und gramnegative Mikroorganismen wirksam. Die neuen Verbindungen können z.B. in Form von antibiotisch wirksamen Präparaten zur Behandlung von Infektionen verwendet werden. Die neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Ebenfalls umfasst sind Zwischenprodukte.

  7β-Acylamido-3-cephem-4-carboxylic acid 化合物，其式如下 其中，m 特别是 0（直接键）或 3，基团-(CnH2n)-是亚甲基或亚乙基，X 是氧，W 是基团-CO-或 X-W 合在一起是基团-CO-，Y 是氢或未取代或取代的有机基，例如低级烷基、羟基低级烷基、环烯基、苯基或杂环基，R 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或式 -CH2-R2-cylamido-3-cephem-4-carboxylic acid 化合物的基团。苯基或杂环基、R、氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或式 - -R2 的基团，其中 R2 为酯化羟基或巯基，例如低级烷酰氧基或杂环硫基，R3 为氢或甲氧基，这些化合物的水合物和盐具有抗生素特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物有效。例如，新化合物可以抗生素制剂的形式用于治疗感染。新化合物的生产方式本身是已知的。中间体也包括在内。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS MGLU5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2788086A1

  公开（公告）日：2014-10-15
• US5252584A
  申请人：——

  公开号：US5252584A

  公开（公告）日：1993-10-12