(R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1266096-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1266096-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₄
• 分子量: 425.912
• InChiKey: JOJSORQWYYSDEI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以88%的产率得到(R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺与烯酮的有机催化直接不对称乙烯基迈克尔反应

  摘要：

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo102223v

文献信息

• Organocatalytic Direct Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam with Enones
  作者：Yong Zhang、Yong-Liang Shao、Hai-Sen Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/jo102223v

  日期：2011.3.4

  An organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to enones has been achieved with a simple bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst, affording the γ-substituted butyrolactam products with high diastereo- and enantioselectivity (up to >40:1 dr and 94−99% ee).

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。