furnish 2-(3-bromopropyl)furan | 92513-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furnish 2-(3-bromopropyl)furan
• 英文别名: 3-Bromo-1-(2'-furyl)propane；3-(2-furyl)-1-bromopropane；2-(3-Bromopropyl)furan；2-(3-bromo-propyl)-furan；2-(3-Brom-propyl)-furan
• CAS: 92513-83-2
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: IIGJOLNIKPMEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-91 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furnish 2-(3-bromopropyl)furan 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-azidopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2

  公开号：

  US20040087601A1
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 Pd/SrCO₃ 、 乙醚 、 乙醇 、 三溴化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 furnish 2-(3-bromopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 呋喃 、 、 1,3-二溴丙烷 、 、 furnish 2-(3-bromopropyl)furan 、 叠氮化钠 在 氯化铵 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 furnish 2-(3-bromopropyl)furan 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 hexanes 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give pure 2-(3-azidopropyl)-furan as an oil (5 g)的产率得到2-(3-azidopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明公开了含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和病症。这些化合物的化学式为I1。在这些化合物中，Q通常是未取代和取代的杂环基；U通常是氢或氟；V通常是氢、卤素、烷基、-O-烷基或-S-烷基。一个代表性的例子是：2。

  公开号：

  US20040087601A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes by Hydrogen Borrowing Annulations
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201907514

  日期：2019.9.2

  Hydrogen borrowing catalysis serves as a powerful alternative to enolate alkylation, enabling the direct coupling of ketones with unactivated alcohols. However, to date, methods that enable control over the absolute stereochemical outcome of such a process have remained elusive. Here we report a catalytic asymmetric method for the synthesis of enantioenriched cyclohexanes from 1,5‐diols via hydrogen

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Furans in Synthesis. The Preparation of Spiro-Cyclic Systems.
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton、Lisa A. Dixon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98204-2

  日期：1985.1

  Furan-terminated cationic cyclizations allylic alcohols, enones, and N-acyl iminium ions as initiators have been explored as routes to highly functionalized spiro[4,5]decanes, spiro[5,5]undecanes, spiro[4,6]undecanes, and spiro[5,6]dodecanes.

  已研究了呋喃封端的阳离子环化烯丙醇，烯酮和N-酰基亚胺离子作为引发剂，作为通往高度官能化的螺[4,5]癸烷，螺[5,5]十一烷，螺[4,6]十一烷的途径，和螺[5,6]十二烷。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dimeric Furanoid Macroheterocycles: Discovery of New Anticancer Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Christian Nilewski、Christopher R. H. Hale、Christopher F. Ahles、Chiao An Chiu、Christian Ebner、Abdelatif ElMarrouni、Lifeng Yang、Katherine Stiles、Deepak Nagrath

  DOI：10.1021/jacs.5b00141

  日期：2015.4.15

  A recently developed dimerization/macrocyclization was employed to synthesize a series of macroheterocycles which were biologically evaluated, leading to the discovery of a number of potent cytotoxic agents (e.g., 27: GI50 = 51 nM against leukemia CCRF-CEM cell line; 29: GI50 = 99 nM against melanoma MDA-MB-435 cell line). Further biological studies support an apoptosis mechanism of action for these

  最近开发的二聚化/大环化被用来合成一系列经过生物学评估的大杂环，导致发现了许多有效的细胞毒剂（例如，27：GI50 = 51 nM 对抗白血病 CCRF-CEM 细胞系；29：GI50 = 99 nM 对抗黑色素瘤 MDA-MB-435 细胞系）。进一步的生物学研究支持这些化合物的细胞凋亡作用机制，涉及癌细胞中三羧酸循环活性的失调和线粒体功能的抑制。