N-butyltetrahydrofurfurylamine | 55100-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: N-butyltetrahydrofurfurylamine
• 英文别名: N-(oxolan-2-ylmethyl)butan-1-amine
• CAS: 55100-03-3
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD03211127
• 分子量: 157.256
• InChiKey: YKUOFUJTZXBNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyltetrahydrofurfurylamine 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过分子内氢化物转移催化乙烯醚羧酸酯的环化反应

  摘要：

  已经研究了带有醚和缩醛基团的三羧酸乙烯酯的酰胺的催化环化。在路易斯酸如Sc（OTf）3的存在下，带有环醚和缩醛基的酰胺的反应得到螺环哌啶衍生物作为主要产物。环化产物可以通过分子内氢化物转移形成。通过DFT计算检查了反应机理。研究了三羧酸乙烯酯的酰胺的氢化物转移/环化反应的范围和局限性，还发现了通过分子内氧-迈克尔加成形成吗啉的现象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00895
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 正丁醛 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到N-butyltetrahydrofurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过分子内氢化物转移催化乙烯醚羧酸酯的环化反应

  摘要：

  已经研究了带有醚和缩醛基团的三羧酸乙烯酯的酰胺的催化环化。在路易斯酸如Sc（OTf）3的存在下，带有环醚和缩醛基的酰胺的反应得到螺环哌啶衍生物作为主要产物。环化产物可以通过分子内氢化物转移形成。通过DFT计算检查了反应机理。研究了三羧酸乙烯酯的酰胺的氢化物转移/环化反应的范围和局限性，还发现了通过分子内氧-迈克尔加成形成吗啉的现象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00895

文献信息

• Conversion of furfural to tetrahydrofuran-derived secondary amines under mild conditions
  作者：Shi Jiang、Eric Muller、François Jerôme、Marc Pera-Titus、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/d0gc00119h

  日期：——

  production of amino-containing compounds from biomass is an important goal of research programs. Starting from carbohydrate-based furfural, a simple and highly efficient system was developed for producing a library of secondary and tertiary tetrahydrofurfurylamines under mild conditions (25 °C/1 bar H2) with excellent yields (>90%). Commercially available Pd/Al2O3 proved to be a suitable catalyst and exhibited

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。
• DIARYLAMINE-CONTAINING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS MODULATORS OF C-KIT RECEPTORS
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20090012094A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Described herein are compounds that include a diarylamine structural feature. Also described herein are methods for making such compounds, methods for using such compounds to modulate the activity of c-kit receptors, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology diseases or conditions associated with the activity of c-kit receptors.

  本文介绍了一种包含二芳胺结构特征的化合物。还介绍了制备这种化合物的方法，使用这种化合物调节c-kit受体活性的方法，以及包含这种化合物的制药组合物和药物。本文还介绍了使用这种化合物、制药组合物和药物治疗和/或预防和/或抑制和/或改善与c-kit受体活性相关的病理学和/或症状学疾病或状况的方法。
• Diarylamine-Containing Compounds and Compositions, and their use as Modulators of C-Kit Receptors
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20070149538A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Described herein are compounds that include a diarylamine structural feature. Also described herein are methods for making such compounds, methods for using such compounds to modulate the activity of c-kit receptors, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology diseases or conditions associated with the activity of c-kit receptors.

  本文描述了包含二芳胺结构特征的化合物。还描述了制备这种化合物的方法，使用这种化合物调节c-kit受体活性的方法，以及包含这种化合物的药物组合物和药物。本文还描述了使用这种化合物、药物组合物和药物治疗和/或预防和/或抑制和/或改善与c-kit受体活性相关的病理学和/或症状学疾病或状况的方法。
• 2-HETEROARYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chianelli Donatella

  公开号：US20110053952A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα, PDGFRβ, CSF1R, Abl, BCR-Abl, CSK, JNK1, JNK2, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, trkB, FGFR3, Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6, SAPK2β, BRK, Fms, KDR, c-raf or b-raf kinases.

  本发明提供了式(I)的化合物及其制药组合物，它们可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或症状的方法。在某些实施例中，本发明提供使用这些化合物治疗、改善或预防涉及c-kit、PDGFRα、PDGFRβ、CSF1R、Abl、BCR-Abl、CSK、JNK1、JNK2、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6、SAPK2β、BRK、Fms、KDR、c-raf或b-raf激酶异常活化的疾病或症状的方法。
• Reductive Amination of Carbonyl Compounds over a Ni2P/SiO2 Catalyst in a Flow Mode
  作者：Y. Wang、A. L. Nuzhdin、I. V. Shamanaev、G. A. Bukhtiyarova

  DOI：10.1134/s0023158422060155

  日期：2022.12

  catalyst supported on silica gel in the reductive amination of carbonyl compounds were studied in a flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. The reaction was carried out in toluene with a slight excess of amine at a total pressure of 10 bar and a temperature of 140–170°C. With the use of primary aliphatic amines, the 6.3% Ni2P/SiO2 catalyst provided the formation of secondary amines with

  摘要 在流动反应器中使用分子氢作为还原剂研究了负载在硅胶上的磷化镍催化剂在羰基化合物还原胺化中的催化性能。反应在甲苯和略微过量的胺中进行，总压力为 10 巴，温度为 140–170°C。使用脂肪族伯胺，6.3% Ni 2 P/SiO 2催化剂提供仲胺的形成，产率为99％。目标产物的产率取决于羰基化合物并按以下顺序降低：脂肪醛 > 脂肪酮 ~ 芳香醛 > 芳香酮。这可以通过该序列中亲电子性质的降低来解释。与此同时，在涉及较弱亲核试剂芳香胺的反应中，仲胺的产率要低得多。