4-(tetrahydrofurfuryloxy)chlorobenzene | 828254-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tetrahydrofurfuryloxy)chlorobenzene
• 英文别名: 2-((4-Chlorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran；2-[(4-chlorophenoxy)methyl]oxolane
• CAS: 828254-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD20390290
• 分子量: 212.676
• InChiKey: VDFQVYNLECJSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydrofurfuryloxy)chlorobenzene 在 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到(4-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)phenyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  用于合成有机锂试剂的高活性锂金属枝晶的制备

  摘要：

  有机锂化学领域的一个长期存在的问题是需要一种高反应性的锂金属源，它可以模拟锂粉，但具有由廉价且容易获得的锂源新鲜制备的优势。在这里，我们报告了一种使用液氨的简单方便的活化方法，该方法以结晶锂枝晶的形式提供了一种新的锂金属源。锂枝晶被证明具有约。比通过原型机械活化方法产生的传统锂源的表面积大 100 倍。随着表面积的增加，锂枝晶显示出比锂粉显着提高的速率，锂粉是目前制备有机锂化合物的行业标准。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07207
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 4-(tetrahydrofurfuryloxy)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成有机锂试剂的高活性锂金属枝晶的制备

  摘要：

  有机锂化学领域的一个长期存在的问题是需要一种高反应性的锂金属源，它可以模拟锂粉，但具有由廉价且容易获得的锂源新鲜制备的优势。在这里，我们报告了一种使用液氨的简单方便的活化方法，该方法以结晶锂枝晶的形式提供了一种新的锂金属源。锂枝晶被证明具有约。比通过原型机械活化方法产生的传统锂源的表面积大 100 倍。随着表面积的增加，锂枝晶显示出比锂粉显着提高的速率，锂粉是目前制备有机锂化合物的行业标准。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07207

文献信息

• Organosoluble Copper Clusters as Precatalysts for Carbon−Heteroelement Bond-Forming Reactions:  Microwave and Conventional Heating
  作者：Gerald F. Manbeck、Adam J. Lipman、Robert A. Stockland,、Adrienne L. Freidl、Amy F. Hasler、Joshua J. Stone、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo048761y

  日期：2005.1.1

  The coupling of aryl iodides with alcohols under mild conditions has been explored using self-assembled octanuclear copper clusters as catalysts. Reactions involving tetrahydrofurfuryl alcohol were typically complete in 4−8 h at 110 °C using an oil bath or 1−3 h with microwave heating. High yields of alkyl aryl ethers were obtained with catalyst loadings as low as 0.4 mol % cluster.

  使用自组装的八核铜簇作为催化剂，探索了在温和条件下芳基碘化物与醇的偶联。涉及四氢糠醇的反应通常在110°C的油浴中4-8小时内完成，或在微波加热下1-3小时内完成。以低至0.4mol％簇的催化剂负载量获得了高产率的烷基芳基醚。