2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyran | 53155-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (7Z,11Z)-1-(2'-tetrahydropyranyloxy)hexadeca-7,11-diene；1-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-7,cis-11-hexadecadiene；2-(hexadeca-7Z,11Z-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyrane；2-(hexadeca-7Z,11Z-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；1-tetrahydropyranyloxy-(7Z,11Z)-hexadecadiene；1-tetrahydropyranyloxy(7Z,11Z)hexadecadiene；2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dienoxy]oxane
• CAS: 53155-17-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: XJLMTTLLFUBSFE-WBHJMADESA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger

  摘要：

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27089
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251

文献信息

• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。
• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• Stereoselective and versatile approach for the synthesis of gossyplure and its components
  作者：N.N. Joshi、V.R. Mamdapur、M.S. Chadha

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85012-7

  日期：1984.1

  Efficient synthetic routes to gossyplure and its components (1a and 1b) were formulated. The three key units viz the alkynol 3, the bromide 5, and the alkanal 13 were derived from easily accessible starting materials. Alkylation of 3 with 5, and subsequent semihydrogenation followed by oxidation, provided the C11-alkenal 8 which was subjected to a stereocontrolled Wittig reaction with a C5-phosphonium

  制定了合成棉酚及其组分（1a和1b）的有效途径。三个重点单位即在炔醇3，溴化物5和链烷醛13是从容易获得的起始材料得到。将3与5烷基化，然后进行半氢化反应再进行氧化，得到C 11-烯烃8，将其与C 5- salt盐进行立体控制的Wittig反应，直接得到所需的信息素（1a + 1b）。其各个组分的合成涉及通过炔属中间体的操作，即炔醇14，其通过3的烷基化获得。然后在14上进行一系列确定的反应，然后提供相应的（E）-和（Z）-烯基phosph盐，这些盐在（Z）特异性Wittig与C 7-醛（13）进行烯化反应后，导致立体选择性合成的1a和1b。
• 귤굴나방의 주요 성페로몬인 (7Z,11Z)-헥사데카디엔알의 제조방법
  申请人：LEE, Dong Ha 이동하(420130458499)

  公开号：KR20180041522A

  公开（公告）日：2018-04-24

  본 발명은 귤굴나방(citrus leafminer, Phyllocnistis citrella)을 방제하기 위하여 귤굴나방의 성페로몬을 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 귤굴나방의 성페로몬의 주성분인 (7Z,11Z)-헥사데카디엔알 ((7Z,11Z)-Hexadecadienal)을 저렴한 출발물질로부터 효율적이고 간단하게 경제적이면서 우수한 순도와 수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用于防治柑橘叶蛾（citrus leafminer, Phyllocnistis citrella）的性信息素的制备方法，更具体地说，涉及一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率的方法制备柑橘叶蛾性信息素的主要成分（7Z,11Z)-十六烯醛((7Z,11Z)-Hexadecadienal)。