6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)hexanoic acid | 5002-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(4-Biphenylyl)-capronsaeure；5-(1,1'-biphenyl-4-yl)hexanoic acid；6-(4-phenylphenyl)hexanoic acid
• CAS: 5002-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BSCCYAKMHTYBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl 6-(1,1'-biphenyl-4-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p
• 作为产物：
  描述：

  methyl-6-(4'-biphenylyl)-6-keto hexanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 吡啶硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药V：取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和甲基酯对β-羟基-β-甲基戊二烯辅酶A还原酶的抑制作用

  摘要：

  合成了11种取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和3种甲酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。其中的五种酸是类似物，由先前描述的可逆性抑制剂1-（4-联苯基基）戊基琥珀酸氢琥珀酸酯的羰基和醚氧的各种等构置换所产生。没有发现活性的显着变化，除了引入酰胺键后发现抑制作用降低了。六种羧酸和三种甲酯，都含有4-联苯甲酰基，但缺少琥珀酸1-（4-联苯甲酰基）戊基酯中的正丁基侧链，它们也是还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650928

文献信息

• 4-aryl piperidines
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20050154022A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention is directed to 4-aryl piperidines and related heterocyclic compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety.

  本发明涉及4-芳基哌啶及其相关杂环化合物，这些化合物是黑素聚集激素-1（MCH1）受体的选择性拮抗剂。本发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种通过结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种减少主体体质量的方法，包括向主体施用有效减少主体体质量的本发明的化合物的量。本发明进一步提供了一种治疗患有抑郁和/或焦虑的主体的方法，包括向主体施用有效治疗主体的抑郁和/或焦虑的本发明的化合物的量。
• A Reversible and Selective Inhibitor of Monoacylglycerol Lipase Ameliorates Multiple Sclerosis
  作者：Gloria Hernández-Torres、Mariateresa Cipriano、Erika Hedén、Emmelie Björklund、Ángeles Canales、Debora Zian、Ana Feliú、Miriam Mecha、Carmen Guaza、Christopher J. Fowler、Silvia Ortega-Gutiérrez、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201407807

  日期：2014.12.8

  of MAGL inhibitors are needed to validate this enzyme as a therapeutic target. Here we report a potent, selective, and reversible MAGL inhibitor (IC50=0.18 μM) which is active in vivo and ameliorates the clinical progression of a multiple sclerosis (MS) mouse model without inducing undesirable CB1‐mediated side effects. These results support the interest in MAGL as a target for the treatment of MS

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是负责内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）失活的酶。MAGL抑制剂在几种疾病模型中均具有镇痛和组织保护作用。然而，迄今为止描述的几种有效且选择性的MAGL抑制剂不可逆地阻断了该酶，并且这可能导致药理学耐受性。因此，还需要其他类别的MAGL抑制剂来验证该酶是否可作为治疗靶标。此处我们报告一个有效的，选择性，和可逆的抑制剂MAGL（IC 50 = 0.18μ中号），它是体内活性和改善多发性硬化（MS）的小鼠模型的临床进展，而不引起不希望的CB 1介导的副作用。这些结果支持了对MAGL作为MS治疗靶标的兴趣。
• Tissue reactive compounds and compositions and uses thereof
  申请人：Angiotech International AG

  公开号：US20040219214A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A composition comprising a synthetic polymer, optionally in the presence of a drug, where the polymer comprises multiple activated groups. The multiple activated groups are reactive with functionality present on animal tissue, so that upon administration of the polymer to the tissue, the polymer binds to the tissue. Alternatively, the multiple activated groups are reactive with functionality present on a non-living surface, where the polymer binds to this surface to, e.g., increase the lubricity of the surface. When drug is present in the composition, the drug is then delivered to the site of polymer attachment.

  一种组合物包括一种合成聚合物，可选地存在药物，并且该聚合物包括多个活性基团。这些多个活性基团与动物组织上存在的功能性反应，因此在将聚合物注射到组织中时，聚合物与组织结合。或者，这些多个活性基团与非生物表面上存在的功能性反应，聚合物将与该表面结合，例如增加表面的润滑性。当组合物中存在药物时，药物将被传递到聚合物附着的部位。
• Soft tissue implants and anti-scarring agents
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20050142162A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Soft tissue implants (e.g., breast, pectoral, chin, facial, lip, and nasal implants) are used in combination with an anti-scarring agent in order to inhibit scarring that may otherwise occur when the implant is placed within an animal.

  软组织植入物（例如乳房、胸肌、下巴、面部、唇部和鼻部植入物）与抗瘢痕剂结合使用，以抑制动物体内植入物放置时可能发生的瘢痕形成。
• Drug delivery from rapid gelling polymer composition
  申请人：ANGIOTECH INTERNATIONAL AG

  公开号：EP2181704A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  Compositions are disclosed that afford drug delivery from two-part polymer compositions that rapidly form covalent linkages when mixed together. Such compositions are particularly well suited for use in a variety of tissue related applications when rapid adhesion to the tissue and gel formation is desired along with drug delivery. For example, the compositions are useful as tissue sealants, in promoting hemostasis, in effecting tissue adhesion, in providing tissue augmentation, and in prevention of surgical adhesions.

  本发明公开了一些组合物，这些组合物由两部分聚合物组成，在混合在一起时可迅速形成共价连接，从而实现药物输送。当需要快速粘附组织和形成凝胶并同时给药时，这种组合物特别适合用于各种与组织相关的应用。例如，这种组合物可用作组织密封剂、促进止血、实现组织粘合、提供组织增量以及防止手术粘连。