dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate | 124316-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo[12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19]icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate；dimethyl 13,18-dibromononacyclo[12.6.0.02,6.04,11.05,9.07,20.010,17.012,16.015,19]icos-1(20)-ene-3,8-dicarboxylate
• CAS: 124316-61-6
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 536.26
• InChiKey: VNNWQHZUFQSESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate 在 t-Bu-P₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icos-8-ene-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-diene-3-syn,8-syn-dicarboxylate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icos-1(20)-ene-3-syn,8-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 102 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The pagodane route to dodecahedranes-unsaturated dodecahedranes, protection and deprotection
  作者：Klaus Weber、Hans Fritz、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92326-8

  日期：1992.1

  Monounsaturated, highly pyramidalized, highly reactive (i.a. dienophilic, dipolarophilic) dodecahedranes (2,10) are prepared from an adequately functionalized bisseco substrate. Cheletropic (-N2O; -SO2) and retro-DA reactions are probed as potential methodologies in the preparation of dodecahedrapolyenes.

  由适当官能化的bisseco底物制备单不饱和，高锥体化，高反应性（亲双亲，亲双极性）的十二面体（2，10）。在制备十二面体多烯中，潜在的方法学是探亲性（-N 2 O； -SO 2）和逆向DA反应。