methyl 4-amino-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1006486-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-amino-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-1,5-dimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1006486-07-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08696390
• 分子量: 169.183
• InChiKey: PPPYRJSMLGWDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺支架的取代模式的系统修饰使得能够发现对大麻素2型受体具有高亲和力和选择性的新配体

  摘要：

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类

  DOI：

  10.3390/molecules28134958
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到methyl 4-amino-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺支架的取代模式的系统修饰使得能够发现对大麻素2型受体具有高亲和力和选择性的新配体

  摘要：

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类

  DOI：

  10.3390/molecules28134958

文献信息

• Systematic Modification of the Substitution Pattern of the 7-Hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamide Scaffold Enabled the Discovery of New Ligands with High Affinity and Selectivity for the Cannabinoid Type 2 Receptor
  作者：Claudia Mugnaini、Magdalena Kostrzewa、Marta Casini、Poulami Kumar、Valeria Catallo、Marco Allarà、Laura Guastaferro、Antonella Brizzi、Marco Paolino、Andrea Tafi、Christelos Kapatais、Gianluca Giorgi、Federica Vacondio、Marco Mor、Federico Corelli、Alessia Ligresti

  DOI：10.3390/molecules28134958

  日期：——

  the synthesis, pharmacological profile, and molecular modeling of a series of twenty-three new 7-hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamides with the aim of further developing this new class of selective CB2 ligands. In addition to these compounds, seven other analogs that had been previously synthesized were included in this study to better define the structure–activity relationship (SAR)

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类