ethyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate | 92029-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 92029-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: TXSSCFSNLURYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  367.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-phenyl-oxazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 4-acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oximobenzoylacetate 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 4-acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a013

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• Three‐Component [2+2+1] Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3‐Oxazoles Involving Internal Alkynes
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/adsc.201900097

  日期：2019.6.18

  Three‐component [2+2+1] gold(I)‐catalyzed reaction of internal alkynes (alkynyl esters or ‐ketones), nitriles, and 2‐chloropyridine N‐oxide led to a wide range of fully substituted 1,3‐oxazoles (32 examples; up to 92% isolated yields). Nitrile R3CN species, employed in the reaction as both reactants and solvents, comprise conventional nitriles (R3=Alk, Ar) and also push‐pull systems such as cyanamides

  三组分[2 + 2 + 1]金（I）催化内部炔烃（炔基酯或酮），腈和2-氯吡啶N-氧化物的反应，导致了各种各样的完全取代的1,3-恶唑（32个示例；高达92％的孤立产率）。反应中既用作反应物又作为溶剂的腈R 3 CN物种包括常规腈（R 3 = Alk，Ar）以及推挽式体系，如氰胺（R 3 = NH 2和NAlk 2）和硫氰酸酯（ R 3＝ SPr）。所开发方法的优点包括反应条件温和，官能团耐受性高，取代基R 1 / R 3范围广当R 1＝ NH 2时，还有可能容易修饰COR 2或氨基。