5-bromo-1Hindole-2-carbonyl chloride | 95538-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1Hindole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid chloride；5-bromoindole-2-carboxylic acid chloride；5-bromo-1H-indole-2-carbonyl chloride
• CAS: 95538-32-2
• 化学式: C₉H₅BrClNO
• 分子量: 258.502
• InChiKey: DGWZYBMYEFYIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1Hindole-2-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.81 g的产率得到5-bromo-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的结核分枝杆菌 CYP125 和 CYP142 抑制剂的发现

  摘要：

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203868
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-bromo-1Hindole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于结构的1 H-吲哚-2-羧酰胺衍生物作为潜在ASK1抑制剂的潜在治疗溃疡性结肠炎的发现

  摘要：

  凋亡信号调节激酶1（ASK1）是丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）家族的成员，与许多人类疾病有关。在这里，我们描述了命中化合物7的结构优化，并进行了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，从而开发了带有新型吲哚-2-羧酰胺铰链支架的化合物19。与先前描述的ASK1抑制剂GS-4997相比，化合物19在AP1-HEK293细胞中显示出强大的抗ASK1激酶活性和对ASK1的更强抑制作用。除了改善体外活性外，化合物19还具有适当的体内活性PK配置文件。在右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的溃疡性结肠炎（UC）小鼠模型中，化合物19显示出显着的抗UC功效，并显着减轻了DSS诱导的体重减轻，结肠缩短，疾病活动指数（DAI）升高和炎症结肠组织中的细胞浸润。从机理上讲，化合物19抑制ASK1-p38 / JNK信号通路的磷酸化，并抑制炎症细胞因子的过表达。这些发现共同表明，ASK1抑制剂可以潜在地用作UC的治疗策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113114

文献信息

• Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists
  作者：B. E. Evans、K. E. Rittle、M. G. Bock、R. M. DiPardo、R. M. Freidinger、W. L. Whitter、G. F. Lundell、D. F. Veber、P. S. Anderson、R. S. L. Chang、V. J. Lotti、D. J. Cerino、T. B. Chen、P. J. Kling、K. A. Kunkel、J. P. Springer、J. Hirshfield

  DOI：10.1021/jm00120a002

  日期：1988.12.1

  3-(Acylamino)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepines, antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Developed by reasoned modification of the known anxiolytic benzodiazepines, these compounds provide highly potent, orally effective ligands selective for peripheral (CCK-A) receptors, with binding affinities approaching or equaling that of the natural ligand CCK-8. The distinction

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。
• Novel Benzo Five-Membered Heterocycle Derivatives as P-Glycoprotein Inhibitors: Design, Synthesis, Molecular Docking, and Anti-Multidrug Resistance Activity
  作者：Zhikun Yang、Yue Cai、Xue Yang、Yasheng Li、Qihao Wu、Yanlei Yu、Zhen Chen、Bin Wei、Jin-Miao Tian、Xiaoze Bao、Xinyi Ye、Jianwei Chen、Huawei Zhang、Xiaozhou Mou、Xuanrong Sun、Hong Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01999

  日期：2023.4.27

  fragment-growing strategies, 105 novel benzo five-membered heterocycle derivatives were designed, synthesized, and screened. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) led to the identification of d7 with low cytotoxicity and promising reversal activity to doxorubicin in MCF-7/ADR cells. Furthermore, the mechanism studies revealed that the reversal activity of d7 stemmed from the inhibition

  提出的克服化疗中抗癌药物多药耐药性 (MDR) 的策略是禁用 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排功能。本研究基于环合并和片段生长策略，设计、合成和筛选了 105 种新型苯并五元杂环衍生物。对结构-活性关系 (SAR) 的探索导致了对 MCF-7/ADR 细胞中具有低细胞毒性和对多柔比星有希望的逆转活性的d7的鉴定。此外，机制研究表明，d7的逆转活性源于对 P-gp 流出的抑制。分子对接进一步阐明了观察到的 SAR 趋势，其中d7显示出对 P-gp 的强亲和力。此外，共同管理d7与多柔比星在异种移植模型中比单独使用多柔比星获得更强的抗肿瘤活性。这些结果表明d7是一种潜在的 MDR 揭示剂，可作为 P-gp 抑制剂，并为未来开发新的 P-gp 抑制剂提供指导。
• Visible‐Light‐Induced Diradical‐Mediated <i>ipso</i> ‐Cyclization towards Double Dearomative [2+2]‐Cycloaddition or Smiles‐Type Rearrangement
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Kai Jiang、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/chem.202203217

  日期：2023.3.13

  ipso-cyclization involving dearomatizing spiro-intermediates of aromatic compounds towards divergent reaction pathways deserves investigation but has been rarely reported so far. By tuning the rate of C−S bond cleavage in the key dearomatizing spiro intermediate, a chemical divergent reaction of (hetero)aryl sulfonamides has been achieved in a visible-light-induced energy transfer reaction pathway involving diradical

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• WO2006/77367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——