4-Methyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester | 93850-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-Methyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 93850-02-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: PSLZKYSJFPPNSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型重排快速组装四取代呋喃

  摘要：

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型重排快速组装四取代呋喃

  摘要：

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12194

文献信息

• Synthesis of Pyrroles via Consecutive 6π-Electrocyclization/Ring-Contraction of Sulfilimines
  作者：Franz-Lucas Haut、Niklas J. Feichtinger、Immanuel Plangger、Lukas A. Wein、Mira Müller、Tim-Niclas Streit、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.1c04835

  日期：2021.6.23

  We present a modular, synthetic entry to polysubstituted pyrroles employing readily available 2,5-dihydrothiophenes. Ring-opening of the heterocycle provides access to a panel of 1,3-dienes which undergo pyrrole formation in the presence of inexpensive chloramine-T trihydrate. The transformation is conducted in an open flask and proceeds at ambient temperatures (23 °C) in nondry solvents. A careful

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。
• NOVEL TRICYCLIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20110071136A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These tricyclic compounds and compositions containing them are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, pathogenic infections, and certain immunological disorders.

  这项发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。这些三环化合物和含有它们的组合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与激酶相关的疾病条件包括炎症、疼痛、病原体感染和某些免疫性疾病是有用的。
• SEMICONDUCTING POLYMERS AND TERNARY BLENDS THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：US20160204348A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Semiconducting photovoltaic polymers and compositions are disclosed. The polymers and compositions exhibit increased power conversion efficiency in solar cells and other applications.

  本发明公开了半导体光伏聚合物和组合物。这些聚合物和组合物在太阳能电池和其他应用中表现出更高的功率转换效率。
• McIntosh, John M.; Pillon, Lilianna, Z., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2089 - 2093
  作者：McIntosh, John M.、Pillon, Lilianna, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Assembly of Tetrasubstituted Furans via Pummerer-Type Rearrangement
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Lukas A. Wein、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.0c12194

  日期：2021.1.20

  as exceptionally versatile intermediates and were shown to participate in a series of valuable postmodifications. The fate of the initial sulfonium intermediate was investigated by mechanistic experiments, and computational studies revealed the existence of an unprecedented Pummerer-type rearrangement. The potential for organic synthesis is highlighted by the total synthesis of bisabolene sesquiterpenoids

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。