ethyl 2-(3-oxopropyl)benzoate | 343949-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 343949-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IHIRQUIUGMQWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-1-(1-methylallyl)menthol 、 ethyl 2-(3-oxopropyl)benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到C₁₄H₁₆O₂
  参考文献：
  名称：

  Symmetric Macrocycles by a Prins Dimerization and Macrocyclization Strategy

  摘要：

  A tandem dimerization/macrocyclization reaction utilizing the Prins cyclization has been developed. This reaction develops molecular complexity through the formation of highly substituted dimeric tetrahydropyran macrocycles. Mild conditions utilizing rhenium(VII) catalysts were explored for aromatic substrates, while harsher Lewis acidic conditions were used for aliphatic substrates. Both aldehydes and acetals are shown to be viable substrates for this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9022062
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 烯丙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 2-(3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  孟鲁司特钠的中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种孟鲁司特钠的中间体的合成方法，包括以下步骤：（a）使式（）的化合物与式（）的化合物在有机溶剂中，在50~140℃下发生反应，生成式（）的化合物；（b）使式（）的化合物与式（）的化合物在有机溶剂中，在钯催化剂的作用下在50~140℃的温度下发生Heck反应，生成式（）的化合物；（c）使式（）的化合物与步骤（a）中所得的式（）的化合物在有机溶剂中，在钯催化剂的作用下在50~140℃的温度下发生Heck反应，生成式（）的化合物；本发明的方法缩短了反应步骤，提高了总收率，且后两步可以采用一锅法来进行，使昂贵催化剂的用量减少，降低了成本，适用于工业化生产；该方法的反应路线如下：其中，X为Br或I，R为烷基或苄基。

  公开号：

  CN104496899B

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Methyl-3,4-dihydroisocoumarin via Asymmetric Hydroformylation of Styrene Derivatives
  作者：Bo Qu、Renchang Tan、Madison R. Herling、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Marisa C. Kozlowski、Xumu Zhang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02813

  日期：2019.4.19

  Enantioenriched aldehydes are produced through asymmetric hydroformylation of styrene derivatives using BIBOP-type ligands. The featured example is enantioselective synthesis of 4-methyl-3,4-dihydroisocoumarin, which was prepared in a 95.1:4.9 enantiomeric ratio from asymmetric hydroformylation of ethyl 2-vinylbenzoate followed by in situ lactonization during the reduction process. The conditions are

  使用BIBOP型配体通过苯乙烯衍生物的不对称加氢甲酰化制得对映体丰富的醛。典型的例子是4-甲基-3,4-二氢异香豆素的对映选择性合成，该合成是通过2-乙烯基苯甲酸乙酯的不对称加氢甲酰化，然后在还原过程中进行原位内酯化而以95.1：4.9的对映体比例制备的。该条件与富电子和贫电子的取代基均相容。
• MIYAURA, NORIO;MAEDA, KOJI;SUGINOME, HIROSHI;SUZUKI, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2117-2120
  作者：MIYAURA, NORIO、MAEDA, KOJI、SUGINOME, HIROSHI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Symmetric Macrocycles by a Prins Dimerization and Macrocyclization Strategy
  作者：Michael R. Gesinski、Kwanruthai Tadpetch、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol9022062

  日期：2009.11.19

  A tandem dimerization/macrocyclization reaction utilizing the Prins cyclization has been developed. This reaction develops molecular complexity through the formation of highly substituted dimeric tetrahydropyran macrocycles. Mild conditions utilizing rhenium(VII) catalysts were explored for aromatic substrates, while harsher Lewis acidic conditions were used for aliphatic substrates. Both aldehydes and acetals are shown to be viable substrates for this reaction.
• 孟鲁司特钠的中间体的合成方法
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN104496899B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种孟鲁司特钠的中间体的合成方法，包括以下步骤：（a）使式（）的化合物与式（）的化合物在有机溶剂中，在50~140℃下发生反应，生成式（）的化合物；（b）使式（）的化合物与式（）的化合物在有机溶剂中，在钯催化剂的作用下在50~140℃的温度下发生Heck反应，生成式（）的化合物；（c）使式（）的化合物与步骤（a）中所得的式（）的化合物在有机溶剂中，在钯催化剂的作用下在50~140℃的温度下发生Heck反应，生成式（）的化合物；本发明的方法缩短了反应步骤，提高了总收率，且后两步可以采用一锅法来进行，使昂贵催化剂的用量减少，降低了成本，适用于工业化生产；该方法的反应路线如下：其中，X为Br或I，R为烷基或苄基。