4-isopropyl-thiophenol | 70551-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-isopropyl-thiophenol
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl isopropyl sulfide；4-isopropylsulfanylphenol；4-(isopropylthio)phenol；4-(i-propylthio)phenol；p-Isopropylthio-phenol；p-isopropylthiophenol；4-(Propan-2-ylsulfanyl)phenol；4-propan-2-ylsulfanylphenol
• CAS: 70551-46-1
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: DVDGHEZGPNPQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-thiophenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[4-[2-(4-Propan-2-ylsulfanylphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]but-3-yn-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为选择性乙酰辅酶A羧化酶2抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出一种结构新颖的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂。初步的结构活性关系研究导致发现了针对人重组ACC1和ACC2的有效双重ACC1 / ACC2和ACC2选择性抑制剂。选择性ACC2抑制剂表现出的IC50 <20 nM和对ACC1的选择性> 1000倍。在急性啮齿动物研究中，（S）-对映异构体9p表现出较高的ACC2活性并降低了肌肉丙二酰辅酶A的剂量依赖性，而（R）-对映异构体9o则较弱，对丙二酰辅酶A的水平没有影响。

  DOI：

  10.1021/jm060484v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯茴香硫醚 在 sodium methylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-isopropyl-thiophenol
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010127208A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds that act as acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Structure–activity relationships for a novel series of thiazolyl phenyl ether derivatives exhibiting potent and selective acetyl-CoA carboxylase 2 inhibitory activity
  作者：Richard F. Clark、Tianyuan Zhang、Zhili Xin、Gang Liu、Ying Wang、T. Matthew Hansen、Xiaojun Wang、Rongqi Wang、Xiaolin Zhang、Ernst U. Frevert、Heidi S. Camp、Bruce A. Beutel、Hing L. Sham、Yu Gui Gu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.100

  日期：2006.12

  Structure-activity relationships for a recently discovered thiazolyl phenyl ether series of acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors were investigated. Preliminary efforts to optimize the series through modification of the distal aryl ether moiety of the lead scaffold resulted in the identification of compounds exhibiting low-nanomolar potency and isozyme-selective ACC2 activity.

  研究了最近发现的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的噻唑基苯基醚系列的结构活性关系。通过修饰铅支架的远端芳基醚部分来优化该系列的初步努力，导致鉴定出表现出低纳摩尔效价和同工酶选择性ACC2活性的化合物。
• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生
• Multivalent, Sulfur-Rich PyBox Asterisk Ligands in Asymmetric Metal Catalysis
  作者：Catherine Aubert、Carol Dallaire、Gérard Pèpe、E. Levillain、Guy Félix、Marc Gingras

  DOI：10.1002/ejoc.201200416

  日期：2012.11

  spectroscopy and cyclic voltammetry. PyBox ligands 1 and 2 were successfully used for Rh-catalyzed hydrosilylation of acetophenone, in spite of competitive bindings from six proximal sulfur atoms. The concept of multivalency and the presence of donating and oxidizable sulfur atoms in asymmetric metal catalysis were tested. The reactivities and the enantiocatalytic behavior of 1 and 2 with varying rhodium content

  报告了多价 PyBox 星号配体 1 和单价配体 2。1 中的创新特征是一个富含硫的过硫化苯核作为模板，将六个 PyBox 单元紧密连接在一起。C 6Cl 6 与对甲氧基苯硫醇的有效过硫化（95 %，每个 CS 键 > 99 %）和去保护导致六苯酚 4。 使用 Cl-PyBox 3 的 4 的六次 O-芳基化（94 %，每个 CO 键 >99 % ) 提供 1. 通过紫外/可见光谱和循环伏安法分析 1 和 2 的电子离域。尽管来自六个近端硫原子的竞争性结合，但 PyBox 配体 1 和 2 已成功用于 Rh 催化的苯乙酮氢化硅烷化。测试了多价的概念以及在不对称金属催化中存在的供体和可氧化的硫原子。测定了具有不同铑含量的 1 和 2 的反应性和对映催化行为。Rh 复合物在某些条件下的不稳定性通过与其他 PyBox 配体的一些交叉实验得到证实。借助分子模型 (GenMol™) 对 1 进行的构