dimethyl isopropylphosphonate | 54552-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl isopropylphosphonate
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphorylpropane
• CAS: 54552-77-1
• 化学式: C₅H₁₃O₃P
• 分子量: 152.13
• InChiKey: WETUVMMRZWQXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl isopropylphosphonate 在 /BRN= 956566/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 在 三氯化铝 、 二氯甲烷 、 三氯化磷 作用下， 生成 dimethyl isopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organic Phosphorus Compounds. I. The Conversion of the Chloroaluminate Complexes, [RPCl₃][AlCl₄], to Alkyl Alkylphosphonochloridates and Dialkyl Alkylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a072

文献信息

• Promotion of Dehydrazination by Nitrobenzenesulfonyl Group from Phosphorus-hydrazone Adducts
  作者：Mitsuji Yamashita、Jun Takeuchi、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.377

  日期：1985.1

  Dehydrazination of adducts of phenylsulfonylhydrazones and phosphorus compounds was promoted by a nitro substituent on the ring to afford derivatives of a phosphine oxide and phosphonates.

  苯磺酰肼与磷化合物的加成物的脱水促反应在环上的硝基取代基的促进下，生成了磷烯氧化物和磷酸酯的衍生物。
• The Olefin Synthesis from<i>β</i>-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.71.209

  日期：1998.1

  β-Hydroxyalkylphosphonates, which were prepared readily from alkylphosphonates and carbonyl compounds, were treated with a fluoride ion such as CsF or with relatively weak bases such as K2CO3 in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields. One molar equivalent of water to bases is effective for increasing the yields of olefins. The stereochemistry of erythro-dimethyl (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethylphosphonate was determined by X-ray crystallographic analysis. Use of threo-isomer gave (E)-olefin exclusively, while that of erythro-enriched isomer afforded predominantly (Z)-olefin, indicating that the present olefination proceeds stereospecifically in a manner of syn-elimination.

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。
• An efficient method for the esterification of phosphonic and phosphoric acids using silica chloride
  作者：Manisha Sathe、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.159

  日期：2006.5

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the rapid esterification of alkyl/aryl phosphonic/phosphoric acids to their corresponding alkyl/aryl phosphonates/phosphates under mild conditions with quantitative yields.

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid–Celite as a Reagent for Synthesis of Esters of Alkylphosphonic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Arvind K. Gupta、Rajesh Kumar、Devendra K. Dubey、M.P. Kaushik

  DOI：10.3184/030823407x218066

  日期：2007.6

  The coupling reaction of alkylphosphonic acids and alcohols on the surface of p-toluenesulfonic acid–Celite under mild and solvent-free conditions gave the corresponding phosphonates in excellent yields. This method provides a useful rapid synthesis of phosphonates for use in the unambiguous identification of chemical warfare agents.

  在温和且无溶剂的条件下，烷基膦酸和醇在对甲苯磺酸-硅藻土表面的偶联反应以优异的产率得到相应的膦酸酯。该方法提供了一种有用的膦酸盐快速合成方法，可用于明确鉴定化学战剂。
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M Timperley、John F Broderick、Ian Holden、Ian J Morton、Matthew J Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00284-0

  日期：2000.10

  Twenty bis(fluoroalkyl) alkylphosphonates of structure (RFO)2P(O)R were prepared in 28–69% yields by treatment of alkylphosphonic dichlorides Cl2P(O)R [R=Me, Et, n-Pr, i-Pr] with fluoroalcohols RFOH [RF=CF3CH2, H(CF2)2CH2, C2F5CH2, C3H7CH2, (CF3)2CH] in diethyl ether in the presence of triethylamine. Reactions of isopropylphosphonic dichloride with two molar equivalents of alcohols and fluoroalcohols

  二十双（氟代烷基）结构的烷基膦酸酯（R ˚F O）2 P（O）R是在28-69％的收率由处理烷基膦二氯化物的Cl制备2 P（O）R [R =甲基，乙基，Ñ -Pr， i-Pr]与氟代醇R F OH [R F = CF 3 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 H 7 CH 2，（CF 3）2在乙醚中，在三乙胺的存在下，用CH 2 Cl]。比较了异丙基二氯化膦与两个摩尔当量的醇和氟代醇的反应。在室温下12小时后，醇EtOH，n -PrOH，i-PrOH和n - BuOH给出了单酯和二酯的混合物，但异丙醇除外，后者仅给出了单酯。由烷氧基取代基引起的电子和空间效应令人满意地说明了产物比率。使用氟代醇CF 3 CH 2 OH，C 2 F 5 CH 2 OH，C 3 F 7 CH 2 OH和（CF 3）2CHOH，二酯为主。在此，氟代烷氧基取代基的电子效应稳定了中间体phosphor烷，例如。Cl