methyl 2-(methoxymethyl)acrylate | 25328-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methoxymethyl)acrylate
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)acrylsaeure-methylester；methyl 2-(methoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 25328-81-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LHXULFYZCPMBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-125 °C
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxymethyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Isoxazoline Derivatives as Factor Xa Inhibitors. 2

  摘要：

  Intravascular clot formation is an important factor in a number of cardiovascular diseases, Therefore, the prevention of blood coagulation has become a major target for new therapeutic agents. One attractive approach is the inhibition of factor Xa (FXa), the enzyme directly responsible for thrombin activation. Herein we report a series of isoxazoline derivatives which are potent FXa inhibitors. Optimization of the side chain at the quaternary position of the isoxazoline ring led to SK549 which showed subnanomolar FXa potency (K-i 0.52 nM). SK549 shows good selectivity for FXa compared to thrombin and trypsin, potent antithrombotic effect in the rabbit arterio-venous thrombosis model, and improved pharmacokinetics relative to other compounds evaluated from this series.

  DOI：

  10.1021/jm980406a
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 丙醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(methoxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Duettmann,H.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3480 - 3485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-PHENYLISOXAZOLIN DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245615A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  3-Phenylisoxazoline derivatives of the formula (I), and the use thereof as herbicides, are described. In this formula (I), X 2 to X 6 and R 1 to R 3 are radicals such as hydrogen, halogen, and organic radicals such as substituted alkyl. W* is carboxyl, cyano or CHO.

  描述了公式（I）的3-苯基异噁唑啉衍生物及其作为除草剂的用途。 在这个公式（I）中，X2到X6和R1到R3是氢、卤素和有机基团（如取代烷基）等基团。W*是羧基、氰基或CHO。
• Synthesis of the hexacyclic triterpene core of the jujuboside saponins via tandem Wolff rearrangement–intramolecular ketene hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Rashad R. Karimov、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.051

  日期：2018.6

  The jujubosides are saponin natural products reported to have immunoadjuvant, anticancer, antibacterial, antifungal, and antisweet activities. The triterpene component, jujubogenin contains a unique tricyclic ketal motif comprising the DEF ring system. Herein, we describe our efforts toward the total synthesis of jujubogenin, using a sterically-demanding intermolecular Diels-Alder reaction to assemble

  大枣甙是皂素天然产物，据报道具有免疫佐剂，抗癌，抗菌，抗真菌和抗甜活性。三萜成分jujubogenin包含一个独特的三环缩酮基序，该基序包含DEF环系统。在本文中，我们描述了我们在利用分子间的Diels-Alder反应组装C环和串联Wolff重排-分子内烯酮杂Diels-Alder反应以形成DF环系统的过程中全枣合成的努力。 。然后将所得双环烯醇醚进行酸催化的环化反应，使E环闭合，从而提供了jujubogenin的六环核。
• New insights into the alkoxycarbonylation of propargyl alcohol
  作者：A. Scrivanti、V. Beghetto、M. Bertoldini

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.09.029

  日期：2017.12

  The challenging carbonylation of propargyl alcohol is effectively catalyzed by Pd(OAc)2 in combination with diphenyl-(6-methyl-pyridin-2-yl)phosphine and methanesulfonic acid. In dichloroethane at 20–50 °C, the reaction affords with almost complete regioselectivity alkyl 2-(hydroxymethyl)acrylates. Turnover frequency numbers (TOF) of up to 450 h−1 can be achieved working at 50 °C, while a maximum turnover

  Pd（OAc）2与二苯基-（6-甲基-吡啶-2-基）膦和甲磺酸结合可有效地催化炔丙醇具有挑战性的羰基化反应。在20–50°C的二氯乙烷中，该反应几乎可以完全实现区域选择性的2-（羟甲基）丙烯酸烷基酯。在50°C下工作时，可实现高达450 h -1的周转频率数（TOF），而在30°C下可获得约730的最大周转数（TON）。催化剂的寿命受到限制，因为羰基化产物与配体的磷原子反应生成季phospho盐。该反应导致催化剂失活，并最终导致钯黑的形成。
• Elimination of β-palladium hydroxide in the PdII-catalyzed reaction of methyl (α-hydroxymethyl)acrylate with alcohols
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshihiro Sugafuji、Toshio Yamanaka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80175-4

  日期：1994.5

  Exclusive elimination of β-Pd-OH takes place in the oxypalladation intermediate derived from methyl (α-hydroxymethyl)acrylate and alcohols with PdCl2 catalyst, and no β-Pd-H elimination occurs.

  β-Pd-OH在PdCl 2催化剂作用下由（α-羟甲基）丙烯酸甲酯和醇类衍生的羟palpalation中间体被完全消除，没有β-Pd-H消除。
• The alkoxy–alkoxycarbonylation of allenes
  作者：Howard Alper、Frederick W. Hartstock、Bertrand Despeyroux

  DOI：10.1039/c39840000905

  日期：——

  Allene undergoes alkoxy–alkoxycarbonylation under exceedingly mild conditions (CO–O2–MeOH–PdCl2–CuCl2, 0 °C, 1 atm) affording methyl 2-methoxymethylacrylate in good yield; in the case of 1,1-disubstituted allenes the reaction is regiospecific although the product yields are lower.

  丙二烯进行极其温和的条件下烷氧基-烷氧基羰基（CO-O 2 -MeOH-的PdCl 2 -CuCl 2，0℃，1个大气压），得到2- methoxymethylacrylate以良好的收率; 在1，1-二取代的丙二烯的情况下，该反应是区域特异性的，尽管产物收率较低。