3-(hydroxyimino)-1-phenylindolin-2-one | 28150-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyimino)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: N-phenyl-isato-3-oxime；N-phenyl-β-isatine oxime；3-hydroxyimino-1-phenylindol-2-one
• CAS: 28150-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: RQNYRJISJDNUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.0-221.0 °C
• 沸点：
  443.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-1-phenylindolin-2-one 在 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(hydroxyimino)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Metal-free synthesis of isatin oximes via radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO in water
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi Wu、Yi-Ling Huang、Hongze Liang

  DOI：10.1039/c7ob01235g

  日期：——

  method for the synthesis of isatin oximes was developed through the radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of C–N bonds in water at room temperature without using any other reagents. The advantages of this strategy are its mild reaction conditions and clean procedure.

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。
• 一种靛红-3-肟衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107162951B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种靛红‑3‑肟衍生物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为溶剂，与亚硝酸叔丁酯在室温及空气条件下反应以高收率和纯度获得靛红‑3‑肟衍生物。本发明方法不使用金属试剂，具有合成及后处理工艺简单、成本低、环境友好的优点。
• The alkylation of isatin-derived oximes: Spectroscopic and X-ray crystallographic structural characterization of oxime and nitrone products
  作者：Ny Sin、Brian L. Venables、Xiaohong Liu、Stella Huang、Qi Gao、Alicia Ng、Richard Dalterio、Ramkumar Rajamani、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1002/jhet.84

  日期：2009.5

  isatin oximes was alkylated with alkyl halides and under Mitsunobu conditions to generate O-alkylated oxime ether and N-alkylated nitrone products. Alkylation of the sodium salts of oximes and with alkyl iodides produced predominantly the N-alkylated nitrones while alkylation of and with the harder electrophiles alkyl bromides and alkyl chlorides, gave mostly the O-alkylated products, oxime ethers

  用卤代烷并在Mitsunobu条件下将一系列的靛红肟烷基化，以产生O-烷基化的肟醚和N-烷基化的硝酮产物。肟钠盐的烷基化 和 烷基碘主要产生的是N-烷基化的硝酮而烷基化的 和 与较硬的亲电试剂烷基溴化物和烷基氯化物反应，可以得到大部分的O-烷基化产物肟醚。有趣的是，肟的烷基化 在Mitsunobu条件下 异丙醇生产的主要产物为N-烷基化的硝酮（E） -7bd。但是，肟的烷基化，其中合并了一个体积庞大的 靛红杂环的C-4位上的溴取代基，带有2-溴和在Mitsunobu条件下，使用2-碘丙烷或异丙醇仅生成O-烷基化产物肟醚（Z） -6cd。肟醚和硝酮产品 和 分别通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR表征。在此外，肟醚的结构（E） -6bd和硝酮由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学。，46，432（2009）。
• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。