N,N′-diphenylmorpholine-4-carboximidamide | 60006-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N,N′-diphenylmorpholine-4-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-diphenylmorpholine-4-carboximidamide；N-phenyl-morpholine-4-carboximidic acid anilide；N,N'-diphenyl-4-morpholinecarboximidamide
• CAS: 60006-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: MMXNEXXYHXENLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N′-diphenylmorpholine-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助从硫脲合成取代的胍

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为廉价的脱硫试剂开发了超声波辅助合成胍衍生物。在随后与芳族或脂族胺反应之前，1，3-烷基芳基-和1，3-二芳基-硫脲都迅速转化为碳二亚胺。该方法允许在温和条件下以最少的溶剂使用率快速获得高取代的胍，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.050

文献信息

• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Lac sulfur on alumina-triethanolamine-an effective reagent for the synthesis of substituted guanidines
  作者：Krishnamurthy Ramadas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01024-6

  日期：1996.7

  A direct synthesis of substituted guanidines is reported from their thiourea analogues. The strategy adopted is a concise approach to the synthesis of the title compounds.

  据报道，从它们的硫脲类似物中可以直接合成取代的胍。所采用的策略是一种简单的标题化合物合成方法。
• <i>De novo</i> design and synthesis of dipyridopurinone derivatives as visible-light photocatalysts in productive guanylation reactions
  作者：Yameng Wan、Hao Wu、Nana Ma、Jie Zhao、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05294b

  日期：——

  Described here is the de novo design and synthesis of a series of 6H-dipyrido[1,2-e:2′,1′-i]purin-6-ones (DPs) as a new class of visible-light photoredox catalysts (PCs). The synthesized DP1–5 showed their λAbs(max) values in 433–477 nm, excited state redox potentials in 1.15–0.69 eV and −1.41 to −1.77 eV (vs. SCE), respectively. As a representative, DP4 enables the productive guanylation of various

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。
• A Short and Concise Synthesis of Guanidines
  作者：K. Ramadas、N. Janarthanan、R. Pritha

  DOI：10.1055/s-1997-1535

  日期：1997.9

  A facile high yielding process of guanidines is reported by reaction of amine nucleophiles on the oxidised thioureas in an aqueous medium using the unexploited reagents sodium chlorite and sodium metaperiodate for the oxidation of 1,3-disubstituted thioureas.

  报告了一种简便的高产胍类化合物的方法，即在水介质中使用未开发的试剂亚氯酸钠和偏碘酸钠氧化 1,3-二取代的硫脲类化合物，使胺的亲核物与氧化的硫脲类化合物发生反应。