(+/-)-1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol | 51799-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol；3-methyl-1,1-diphenyl-butan-2-ol；3-Oxy-2-methyl-4.4-diphenyl-butan；Isopropyl-benzhydryl-carbinol；3-Methyl-1,1-diphenylbutan-2-ol
• CAS: 51799-48-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: XUMPRFJWRMFXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  180.5-181.5 °C
• 密度：
  1.0591 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-4,4-diphenyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Orechow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,4-diphenyl-3-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  1, 1-diphenylalkan-2-ols 的分辨率

  摘要：

  为了阐明 1,1-二苯基-链烷-2-酮的不对称还原反应过程，进行了 1,1-二苯基-链烷-2-醇的外消旋拆分。描述了各种成功的切割尝试。给出了光学纯对映体的旋转值。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733061107

文献信息

• New chiral auxiliaries: their use in the asymmetric hydrogenation of .beta.-acetamidocrotonates
  作者：Dominique Potin、Francoise Dumas、Jean D'Angelo

  DOI：10.1021/ja00165a036

  日期：1990.4

  Synthesis of chiral β-amido esters with high diastereoisomeric excess was achieved by asymmetric hydrogenation (H 2 /PtO 2 ) of stereogenic β-acetamidocrotonates in which the chirality is present in the alkyl of the ester part. For such a purpose, new efficient chiral auxiliaries such as 2,2-diphenylcyclopentanol and 1,1-diphenyl-3-methyl-2-butanol were developed

  通过不对称氢化 (H 2 /PtO 2 ) 立体异构 β-乙酰氨基巴豆酸酯（其中手性存在于酯部分的烷基中）来合成具有高非对映异构过量的手性 β-酰胺酯。为此，开发了新型高效手性助剂，如 2,2-二苯基环戊醇和 1,1-二苯基-3-甲基-2-丁醇
• Reductive opening of 2-phenyl-1,3-dioxolanes by a naphthalene-catalysed lithiation: synthetic applications
  作者：Juan F. Gil、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80223-4

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl-1,3-dioxolanes 1a,b with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in tetrahydrofuran at -40-degrees-C followed by successive reaction with an electrophile and final hydrolysis with water at the same temperature yields the corresponding monoprotected 1,2-diols 2aa-2bf. The same process but allowing to rise the temperature to 20-degrees-C before the hydrolysis affords alcohols 3aa-3bd. The use of 2,2-diphenyl-1,3-dioxolane 1d, under similar reaction conditions as for compounds 2, permits the isolation of 2,2-diphenylalcohols 11da-11dc, resulting from the reaction with two different electrophiles. A mechanistic rationalization for all processes is given.
• Danilow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 52, p. 415
  作者：Danilow

  DOI：——

  日期：——
• POTIN, DOMINIQUE;DUMAS, FRANCOISE;DANGELO, JEAN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3483-3486
  作者：POTIN, DOMINIQUE、DUMAS, FRANCOISE、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PREPARING D-PROPOXYPHENE
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP0473698A1

  公开（公告）日：1992-03-11